1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butane-1,3-dione | 22582-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-butanedione；1-(1-methylindol-3-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 22582-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BHPROYVLYYVGIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butane-1,3-dione 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(4-hydroxy-9-methyl-1-phenyl-9H-carbazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的溴化物和炔烃的正式（4 + 2）环加成反应，可见光催化光催化合成咔唑

  摘要：

  我们通过可见光催化吲哚衍生的溴化物和炔烃的正式（4 + 2）环加成反应，成功开发了空前的咔唑合成途径。这个新颖的协议具有极端温和的条件，广泛的底物...

  DOI：

  10.1039/c5cc10542k
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(ethylthio)but-3-en-2-one 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从 β-乙硫基-β-吲哚基 α, β-不饱和酮选择性合成 3-乙酰吲哚和 3-乙酰乙酰吲哚

  摘要：

  摘要 通过β-乙硫基-β-吲哚α、β的水解反应，开发了一种高效、选择性合成3-乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚和3-乙酰乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚的方法。 -不饱和酮分别在 3 当量 NaOH 和 5 mol% H2SO4 存在下。该方法操作简单，收率高，选择性好，兼容性好，实用性强。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1555851

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-biaryls via Cascade Benzannulation and C–N Bond Cleavage Sequence
  作者：Raju Adepu、Jadhav Rahul Dhanaji、Polasani Samatha、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02749

  日期：2020.11.6

  with indolyl β-ketonitrile/ester in a cascade manner is demonstrated. The reaction sequence involves benzyne-mediated [2 + 2] Stoltz-type cycloaddition–cleavage and intramolecular Michael addition followed by C–N bond cleavage under transition-metal-free reaction conditions. Interestingly, while [4 + 2] Diels–Alder reaction is a possible pathway, no traces of the regioisomer was isolated.

  通过与吲哚基β-酮腈/酯级联的芳烃环合，意外地合成了N-取代的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基。在无过渡金属的反应条件下，反应顺序包括苯并[2 + 2] Stoltz型环加成裂解和分子内迈克尔加成，然后进行C–N键裂解。有趣的是，虽然[4 + 2] Diels–Alder反应是可能的途径，但没有分离出区域异构体的痕迹。
• Bergman, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1063
  作者：Bergman

  DOI：——

  日期：——
• Visible light-photocatalysed carbazole synthesis via a formal (4+2) cycloaddition of indole-derived bromides and alkynes
  作者：Zhi-Guang Yuan、Qiang Wang、Ang Zheng、Kai Zhang、Liang-Qiu Lu、Zilong Tang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c5cc10542k

  日期：——

  We successfully developed an unprecedented route to carbazole synthesis through visible light-photocatalysed formal (4+2) cycloaddition of indole-derived bromides and alkynes. This novel protocol features extremely mild conditions, a broad substrate...

  我们通过可见光催化吲哚衍生的溴化物和炔烃的正式（4 + 2）环加成反应，成功开发了空前的咔唑合成途径。这个新颖的协议具有极端温和的条件，广泛的底物...
• Feasible selective synthesis of 3-Acetylindoles and 3-Acetoacetylindoles from β-ethylthio-β-indoly α, β-unsaturated ketones
  作者：Wen-Ju Wang、Hai-Feng Yu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1555851

  日期：2019.2.1

  Abstract An efficient and selective synthesis of 3-acetyl free(N-H)/N-substituded indoles and 3-acetoacetyl free(N-H)/N-substituded indoles has been developed via the hydrolysis reaction of β-ethylthio-β-indoly α, β-unsaturated ketones in the presence of 3 equivalent of NaOH and 5 mol% of H2SO4, respectively. The procedure features easy operation, excellent yields, and high selectivity, compatibility

  摘要 通过β-乙硫基-β-吲哚α、β的水解反应，开发了一种高效、选择性合成3-乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚和3-乙酰乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚的方法。 -不饱和酮分别在 3 当量 NaOH 和 5 mol% H2SO4 存在下。该方法操作简单，收率高，选择性好，兼容性好，实用性强。图形概要