2-chloro-4-hydroxy-5-(6-methoxycarbonylhexylidene)-4-octyl-2-cyclopentenone | 102355-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloro-4-hydroxy-5-(6-methoxycarbonylhexylidene)-4-octyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: methyl (7Z)-7-(4-chloro-2-hydroxy-2-octyl-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)heptanoate
• CAS: 102355-13-5
• 化学式: C₂₁H₃₃ClO₄
• 分子量: 384.944
• InChiKey: YKNJUGCTFKVOIE-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone 在 重铬酸吡啶 、 (C₄H₉)2BOSO₂CF₃ 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 2-chloro-4-hydroxy-5-(6-methoxycarbonylhexylidene)-4-octyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antineoplastic alkylidenecyclopentenones.

  摘要：

  新型共轭环戊烯酮，5-烷基烯基-4-羟基-2-环戊烯酮（3）和5-烷基烯基-2-氯-4-羟基-2-环戊烯酮（4），是通过两种不同的路径从4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮（5）合成的。这些新化合物及其合成中间体在体外强烈抑制L1210肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4120

文献信息

• 4-hydroxy-2-cyclopentenone, process for production thereof,
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04711895A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  A 4-hydroxy-2-cyclopentenone represented by the following formula (I) ##STR1## wherein X represents a hydrogen or halogen atom, A represents a hydrogen atom and B represents a hydroxyl group, or A and B are bonded to each other to represent a bond, R.sup.1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having 1 to 10 carbon atoms, R.sup.2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group, provided that R.sup.2 is not a 2-octenyl, 8-acetoxy-2-octenyl or 2,5-octadienyl group. The compounds of formula (I) in which A is hydrogen and B is hydroxyl group are prepared by subjecting a 5-unsubstituted cyclopentenone and an aldehyde to aldol condensation reaction. The compounds of formula (I) in which A and B form a bond is prepared by subjecting the compounds of the formula (I) in which A is hydrogen and B is hydroxyl group to dehydration. The compounds (I) are useful for treatment of malignant tumors.

  以下式(I)所表示的4-羟基-2-环戊烯酮：##STR1## 其中，X代表氢原子或卤素原子，A代表氢原子，B代表羟基基团，或A和B相互结合形成键，R1代表具有1到10个碳原子的取代或未取代的烷基，烯基或炔基，R2代表具有1到10个碳原子的取代或未取代的烷基，烯基或炔基，R3代表氢原子或羟基的保护基团，但R2不是2-辛烯基，8-乙酰氧基-2-辛烯基或2,5-辛二烯基。其中A为氢原子，B为羟基基团的式(I)化合物通过将5-未取代的环戊酮和醛进行醛缩反应制备。其中A和B形成键的式(I)化合物通过将A为氢原子和B为羟基基团的式(I)化合物脱水制备。这些化合物(I)用于治疗恶性肿瘤。
• Anti-tumor 4-Hydroxy-2-cyclopentenones
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0180399A2

  公开（公告）日：1986-05-07

  57 4-Hydroxy-2-cyclopentenones represented by the formula (I) wherein X represents a hydrogen or halogen atom, A represents a hydrogen atom and B represents a hydroxyl group or A and B together represent a bond, R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having up to 10 carbon atoms, R2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having up to 10 carbon atoms, and R3 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; provided that R2 is not a 2-octenyl, 8-acetoxy-2--octenyl or 2,5-octadienyl group; are useful for the treatment of malignant tumors.

  57 式（I）代表的 4-羟基-2-环戊烯酮，其中 X 代表氢原子或卤素原子，A 代表氢原子，B 代表羟基或 A 和 B 共同代表键，R1 代表具有最多 10 个碳原子的取代或未取代的烷基、烯基或炔基，R2 代表具有最多 10 个碳原子的取代或未取代的烷基、烯基或炔基，R3 代表氢原子或羟基的保护基团；条件是 R2 不是 2-辛烯基、8-乙酰氧基-2-辛烯基或 2，5-辛二烯基；可用于治疗恶性肿瘤。
• ——
  作者：SUGIURA SATOSI、 XANEHSATO TOKUO、 KUROSUMI SEHJDZI、 NOERI REDZI

  DOI：——

  日期：——
• US4711895A
  申请人：——

  公开号：US4711895A

  公开（公告）日：1987-12-08
• Synthesis of new antineoplastic alkylidenecyclopentenones.
  作者：Satoshi Sugiura、Atsuo Hazato、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kiyoshi Bannai、Kenji Manabe、Seizi Kurozumi、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1248/cpb.33.4120

  日期：——

  Novel conjugated cyclopentenones, 5-alkylidene-4-hydroxy-2-cyclopentenones (3) and 5-alkylidene-2-chloro-4-hydroxy-2-cyclopentenones (4) were synthesized from 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone (5) by two different pathways. These new compounds and their synthetic intermediates strongly inhibited L1210 tumor cell growth in vitro.

  新型共轭环戊烯酮，5-烷基烯基-4-羟基-2-环戊烯酮（3）和5-烷基烯基-2-氯-4-羟基-2-环戊烯酮（4），是通过两种不同的路径从4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮（5）合成的。这些新化合物及其合成中间体在体外强烈抑制L1210肿瘤细胞的生长。