4-[(2S,3R)-6-Benzyloxy-5-fluoro-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiin-2-yl]-phenol | 878270-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-[(2S,3R)-6-Benzyloxy-5-fluoro-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiin-2-yl]-phenol
• CAS: 878270-07-6
• 化学式: C₃₆H₄₁FO₄SSi
• 分子量: 616.869
• InChiKey: YDVCBIUPXRPBAF-OIDHKYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S,3R)-6-Benzyloxy-5-fluoro-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiin-2-yl]-phenol 在 钯 偶氮二甲酸二异丙酯 、 甲酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor ligands. Part 13: Dihydrobenzoxathiin SERAMs with an optimized antagonist side chain

  摘要：

  An optimized side chain for dihydrobenzoxathim SERAMs was discovered and attached to four dihydrobenzoxathim platforms. The novel SERAMs show exceptional estrogen antagonist activity in uterine tissue and an MCF-7 breast cancer cell assay. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.089
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Benzyloxy-2-fluoro-6-hydroxy-phenylsulfanyl)-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-ethanone 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-[(2S,3R)-6-Benzyloxy-5-fluoro-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiin-2-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor ligands. Part 4: The SAR of the syn-dihydrobenzoxathiin SERAMs

  摘要：

  A series of estrogen receptor ligands based on a dihydrobenzoxathiin scaffold is described and evaluated for estrogen/anti-estrogen activity in both in vitro and in vivo models. The most active analogue, 22, was found to be 40-fold ERalpha selective in a competitive binding assay, and 22 demonstrated very potent in vivo antagonism of estradiol driven proliferation in an immature rat uterine weight gain assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.074