2-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: NPPhI；2-(2-Nitrophenyl)-3-phenylphenanthro[9,10-d]imidazole
• 化学式: C₂₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 415.451
• InChiKey: QKLSXVRFCWBFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2-(1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基和二芳基取代的菲并咪唑类化合物的合成，表征和光学性质

  摘要：

  本文介绍了一种新型的蓝绿色荧光菲并咪唑类化合物的简便合成方法，并报道了它们的光学，电化学和热学性质。详细的光物理和量子化学研究，用2-苯基-1 H-菲并[9,10 - d ]咪唑和1,2-二苯基-1的一系列羟基，甲氧基，硝基，氨基和甲苯磺酰基氨基苯基取代的衍生物H-菲咯[9,10- d已经进行了对咪唑的研究，以阐明出乎意料的发散位移的起源。其中，三种染料（HPhI，HPPhI和TsPPhI）经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应，导致光互变异构体产生大量的斯托克斯位移荧光。量子化学研究的结果不仅证实了ESIPT互变异构体的分子内电荷转移特性，而且为观察到的固态高荧光量子效率提供了合理的理由。高光致发光量子产率（Φ PL 固态状态下约39–68％）归因于扭曲的发色团，这是由于菲并咪唑环的1,2-位上的苯基取代基限制了分子内的运动，从而导致光学上允许的最低光学跃迁而没有自猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.05.018
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 菲醌 、 邻硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  芳基和二芳基取代的菲并咪唑类化合物的合成，表征和光学性质

  摘要：

  本文介绍了一种新型的蓝绿色荧光菲并咪唑类化合物的简便合成方法，并报道了它们的光学，电化学和热学性质。详细的光物理和量子化学研究，用2-苯基-1 H-菲并[9,10 - d ]咪唑和1,2-二苯基-1的一系列羟基，甲氧基，硝基，氨基和甲苯磺酰基氨基苯基取代的衍生物H-菲咯[9,10- d已经进行了对咪唑的研究，以阐明出乎意料的发散位移的起源。其中，三种染料（HPhI，HPPhI和TsPPhI）经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应，导致光互变异构体产生大量的斯托克斯位移荧光。量子化学研究的结果不仅证实了ESIPT互变异构体的分子内电荷转移特性，而且为观察到的固态高荧光量子效率提供了合理的理由。高光致发光量子产率（Φ PL 固态状态下约39–68％）归因于扭曲的发色团，这是由于菲并咪唑环的1,2-位上的苯基取代基限制了分子内的运动，从而导致光学上允许的最低光学跃迁而没有自猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.05.018

文献信息

• FUEL FOR FUEL CELL, FUEL CELL AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Kurita Water Industries Ltd.

  公开号：EP1705740A1

  公开（公告）日：2006-09-27

  A fuel cell fuel contains an organic fuel used as a fuel for a fuel cell. The organic fuel is in a form of a solid molecular compound, such as an inclusion compound. The molecular compound can be prepared by contact catalytic reaction of a compound for forming the molecular compound and the organic fuel, and allows a liquid organic fuel to be in a solid compound to store the organic fuel stably in a relatively lightweight form. The molecular compound easily releases the organic fuel by, for example, heating, and the organic fuel is supplied to the fuel electrode of a fuel cell. Thus, the handleability of the fuel cell fuel containing the organic fuel can be improved, and the problems of corrosion, freezing of the fuel, crossover, and so forth can be solved.

  燃料电池燃料包含一种用作燃料电池燃料的有机燃料。有机燃料以固体分子化合物的形式存在，例如包合物。该分子化合物可通过一种化合物的接触催化反应制备，该化合物用于形成分子化合物和有机燃料，可将液态有机燃料置于固体化合物中，从而以相对较轻的形式稳定地储存有机燃料。通过加热等方式，分子化合物很容易释放出有机燃料，然后将有机燃料供应给燃料电池的燃料电极。这样，含有有机燃料的燃料电池燃料的可操作性就能得到改善，腐蚀、燃料冻结、交叉等问题也能得到解决。
• Fuel for fuel cell, fuel cell and application thereof
  申请人：Yagi Minoru

  公开号：US20080233438A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A fuel cell fuel contains an organic fuel used as a fuel for a fuel cell. The organic fuel is in a form of a solid molecular compound, such as an inclusion compound. The molecular compound can be prepared by contact catalytic reaction of a compound for forming the molecular compound and the organic fuel, and allows a liquid organic fuel to be in a solid compound to store the organic fuel stably in a relatively lightweight form. The molecular compound easily releases the organic fuel by, for example, heating, and the organic fuel is supplied to the fuel electrode of a fuel cell. Thus, the handleability of the fuel cell fuel containing the organic fuel can be improved, and the problems of corrosion, freezing of the fuel, crossover, and so forth can be solved.
• US7749625B2
  申请人：——

  公开号：US7749625B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• Synthesis, characterization and optical properties of aryl and diaryl substituted phenanthroimidazoles
  作者：Manoj Kumar Nayak

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.05.018

  日期：2012.8

  and tosylaminophenyl substituted derivatives of 2-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole and 1,2-diphenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole have been performed to elucidate the origin of the surprisingly divergent emission shifts. Out of these, three dyes (HPhI, HPPhI, and TsPPhI) undergo excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction leading a large Stokes’ shifted fluorescence emission

  本文介绍了一种新型的蓝绿色荧光菲并咪唑类化合物的简便合成方法，并报道了它们的光学，电化学和热学性质。详细的光物理和量子化学研究，用2-苯基-1 H-菲并[9,10 - d ]咪唑和1,2-二苯基-1的一系列羟基，甲氧基，硝基，氨基和甲苯磺酰基氨基苯基取代的衍生物H-菲咯[9,10- d已经进行了对咪唑的研究，以阐明出乎意料的发散位移的起源。其中，三种染料（HPhI，HPPhI和TsPPhI）经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应，导致光互变异构体产生大量的斯托克斯位移荧光。量子化学研究的结果不仅证实了ESIPT互变异构体的分子内电荷转移特性，而且为观察到的固态高荧光量子效率提供了合理的理由。高光致发光量子产率（Φ PL 固态状态下约39–68％）归因于扭曲的发色团，这是由于菲并咪唑环的1,2-位上的苯基取代基限制了分子内的运动，从而导致光学上允许的最低光学跃迁而没有自猝灭。