7-chloro-3-[5-{(4-[N-(2-hydroxy-ethyl)carboxamido]piperidin-1-yl)methyl}-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-[5-{(4-[N-(2-hydroxy-ethyl)carboxamido]piperidin-1-yl)methyl}-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-[[3-[7-chloro-1-(oxan-4-ylmethyl)indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]-N-(2-hydroxyethyl)piperidine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₃₂ClN₅O₄
• 分子量: 502.013
• InChiKey: LWGLRJNLSYGTFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-[5-{(4-[N-(2-hydroxy-ethyl)carboxamido]piperidin-1-yl)methyl}-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-chloro-3-[5-{(4-[N-(2-hydroxy-ethyl)carboxamido]piperidin-1-yl)methyl}-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/23143

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 在 草酰氯 、 四磷十氧化物 、 盐酸羟胺 、 氨 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 7-chloro-3-[5-{(4-[N-(2-hydroxy-ethyl)carboxamido]piperidin-1-yl)methyl}-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and orally bioavailable heterocycle-based cannabinoid CB1 receptor agonists

  摘要：

  Novel 3-(1H-indol-3-yl)-1,2,4-oxadiazoles and -thiadiazoles were synthesized and found to be potent CB1 cannabinoid receptor agonists. The oral bioavailability of these compounds could be dramatically improved by optimization studies of the side chains attached to the indole and oxadiazole cores, leading to identification of a CB1 receptor agonist with good oral activity in a range of preclinical models of antinociception and antihyperalgesia. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.082

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Ratcliffe David Paul

  公开号：US20070082931A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Disclosed herein are indole derivatives of the formula (I) wherein each of the substitutents is given the definition as set forth in the specification and claims. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the indole derivatives and use of the derivatives for the treatment of pain.

  本文披露了化学式（I）中的吲哚衍生物，其中每个取代基的定义如规范和索赔中所述。还披露了含有吲哚衍生物的药物组合物以及利用这些衍生物治疗疼痛的用途。
• US7763732B2
  申请人：——

  公开号：US7763732B2

  公开（公告）日：2010-07-27
• [EN] (INDOL-3-YL)-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID CB1 RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES (INDOL-3-YL) UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS CANNABINOIDES CB1
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2007023143A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The invention relates to indole derivative having the general Formula (I) Wherein A, X₁, X₂, X₃, Y, R₁, R₂, R₃ and R₄ are as defined in the claims, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same and to the use of said indol derivatives in the treatment of pain.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'indole représentés par la formule (I) dans laquelle A, X₁, X₂, X₃, Y, R₁, R₂, R₃ et R₄ sont tels que définis dans les revendications ou un sel de ceux-ci pharmaceutiquement acceptable, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits dérivés et l'utilisation de ces dérivés pour traiter la douleur.
• Discovery of potent and orally bioavailable heterocycle-based cannabinoid CB1 receptor agonists
  作者：Takao Kiyoi、Julia M. Adam、John K. Clark、Keneth Davies、Anna-Marie Easson、Darren Edwards、Helen Feilden、Ruth Fields、Stuart Francis、Fiona Jeremiah、Duncan McArthur、Angus J. Morrison、Alan Prosser、Paul D. Ratcliffe、Jurgen Schulz、Grant Wishart、James Baker、Robert Campbell、Jean E. Cottney、Maureen Deehan、Ola Epemolu、Louise Evans

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.082

  日期：2011.3

  Novel 3-(1H-indol-3-yl)-1,2,4-oxadiazoles and -thiadiazoles were synthesized and found to be potent CB1 cannabinoid receptor agonists. The oral bioavailability of these compounds could be dramatically improved by optimization studies of the side chains attached to the indole and oxadiazole cores, leading to identification of a CB1 receptor agonist with good oral activity in a range of preclinical models of antinociception and antihyperalgesia. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/23143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——