3,4-bis(7-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrole-2,5-dione | 102192-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(7-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 102192-77-8
• 化学式: C₂₈H₁₉Cl₂N₃O₃
• 分子量: 516.383
• InChiKey: LJUSOJKOYHGLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(7-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrole-2,5-dione 在 air 、 碘 作用下， 生成 1,11-dichloro-12,13-dihydro-6-[(phenylmethoxy)methyl]-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Two synthetic approaches to rebeccamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89281-3
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基碘化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 3,4-bis(7-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Two synthetic approaches to rebeccamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89281-3

文献信息

• A stereoselective synthesis of indole-.beta.-N-glycosides: an application to the synthesis of rebeccamycin
  作者：Michel Gallant、James T. Link、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00054a015

  日期：1993.1

  Sodium salts of indoles have been found to open alpha-1,2-anhydrosugars with inversion yielding indole-beta-N-glycosides. This methodology constitutes a concise route from glycals to the biologically active indole-N-glycosides. An application to the total synthesis of rebeccamycin is described.
• Two synthetic approaches to rebeccamycin
  作者：T. Kaneko、H. Wong、K.T. Okamoto、J. Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89281-3

  日期：1985.1