(7-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (7-chloro-1H-indol-3-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: JMXCAKWLDBSKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1-benzyl-7-chloro-4-(3,4-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2 倍 C-H 活化/C-C 偶联用于使用弱螯合对吲哚进行 C4-芳基化

  摘要：

  钯催化的弱螯合辅助的区域选择性 C4 芳基化吲哚已经使用易于获得的芳烃在中等温度下完成。C4-芳基化、弱螯合苯甲酰基（Bz）导向基团、交叉脱氢偶联（CDC）、广泛的底物范围和后期多样化是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03970
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 、 苯甲酰甲酸 在 rose bengal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到(7-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过光催化使吲哚脱羧/脱羰C3-酰化：一种简单有效的制备3-酰化吲哚的途径

  摘要：

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...

  DOI：

  10.1039/c6gc00516k

文献信息

• Selective C–H acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids at the C4 position by palladium catalysis
  作者：Jitan Zhang、Manyi Wu、Jian Fan、Qiaoqiao Xu、Meihua Xie

  DOI：10.1039/c9cc03893k

  日期：——

  first Pd-catalyzed direct C–H acylation of indoles at the C4 position with α-oxocarboxylic acids using a ketone directing group is described. This reaction exhibits high regioselectivity with the tolerance of a wide scope of functional groups to afford diverse acylated indoles in moderate-to-good yields. The control experiments evidence the generation of acyl radicals via K2S2O8 promoted decarboxylation

  描述了使用酮基直接基团的α-氧代羧酸在C4位上的Pd催化的第一个Pd的吲哚直接C–H酰化反应。该反应显示出高的区域选择性，并具有宽范围的官能团的耐受性，以中等至良好的产率提供了各种酰化的吲哚。对照实验证明了通过K 2 S 2 O 8促进α-氧代羧酸的脱羧作用以及Pd II / Pd IV催化循环的参与产生了酰基基团。重要的是，观察到的合成有用的选择性可用于制备具有抗肿瘤活性的吲哚衍生物作为微管蛋白抑制剂。
• Palladium-Catalyzed Weak-Chelation-Assisted C4-Nitration of Indoles with <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Formal Access to Aminated Indoles
  作者：Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03921

  日期：2024.2.9