(2Z,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-[1,3,2-dioxaborinan-2-yl])-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 935464-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-[1,3,2-dioxaborinan-2-yl])-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 935464-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₉BO₄
• 分子量: 238.091
• InChiKey: KYGYNNPEWJCCBO-CGXWXWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-[1,3,2-dioxaborinan-2-yl])-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 一氯化碘 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到(2Z,4Z)-5-iodo-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC RETINOIDS FOR CONTROL OF CELL DIFFERENTIATION
  [FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES POUR LE CONTRÔLE DE LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的合成视黄酸化合物及其在控制细胞分化或凋亡方面的应用。

  公开号：

  WO2012076842A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 、 4,4,6-三甲基-2-乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 palladium diacetate silver(I) acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以100%的产率得到(2Z,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-[1,3,2-dioxaborinan-2-yl])-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受阻乙烯基硼酸酯酯的Heck-Mizoroki交叉偶联反应的机理研究是开发高立体选择性合成Viidenomycin的C1-C7 Z，Z，E-三烯合成基的关键方法

  摘要：

  乙烯基硼酸酯与电子上不同的（四取代）芳基碘化物的Heck-Mizoroki反应的机理研究表明，电子给体加速了交叉偶联，表明氧化加成步骤不是速率决定性的，并且有一定程度的发展。在速率确定步骤中的正电荷。这些结果被用作允许开发受阻乙烯基硼酸酯与电子缺陷型顺式-2-碘代丙烯酸甲酯的Heck-Mizoroki偶联反应条件的基础。通过一系列高度立体选择性的碘脱硼和Heck-Mizoroki反应，将生成的二烯基硼酸酯转变为三烯基碘化物前体，以进一步用于viridenomycin的总合成中。

  DOI：

  10.1021/jo0626010