(2Z,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-[1,3,2-dioxaborinan-2-yl])-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 935464-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-[1,3,2-dioxaborinan-2-yl])-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 935464-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₉BO₄
• 分子量: 238.091
• InChiKey: KYGYNNPEWJCCBO-CGXWXWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-[1,3,2-dioxaborinan-2-yl])-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 一氯化碘 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到(2Z,4Z)-5-iodo-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC RETINOIDS FOR CONTROL OF CELL DIFFERENTIATION
  [FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES POUR LE CONTRÔLE DE LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的合成视黄酸化合物及其在控制细胞分化或凋亡方面的应用。

  公开号：

  WO2012076842A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 、 4,4,6-三甲基-2-乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 palladium diacetate silver(I) acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以100%的产率得到(2Z,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-[1,3,2-dioxaborinan-2-yl])-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受阻乙烯基硼酸酯酯的Heck-Mizoroki交叉偶联反应的机理研究是开发高立体选择性合成Viidenomycin的C1-C7 Z，Z，E-三烯合成基的关键方法

  摘要：

  乙烯基硼酸酯与电子上不同的（四取代）芳基碘化物的Heck-Mizoroki反应的机理研究表明，电子给体加速了交叉偶联，表明氧化加成步骤不是速率决定性的，并且有一定程度的发展。在速率确定步骤中的正电荷。这些结果被用作允许开发受阻乙烯基硼酸酯与电子缺陷型顺式-2-碘代丙烯酸甲酯的Heck-Mizoroki偶联反应条件的基础。通过一系列高度立体选择性的碘脱硼和Heck-Mizoroki反应，将生成的二烯基硼酸酯转变为三烯基碘化物前体，以进一步用于viridenomycin的总合成中。

  DOI：

  10.1021/jo0626010

文献信息

• [EN] SYNTHETIC RETINOIDS FOR CONTROL OF CELL DIFFERENTIATION<br/>[FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES POUR LE CONTRÔLE DE LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2012076842A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to synthetic retinoid compounds of formula (I) and their use in the control of cell differentiation or apoptosis.

  本发明涉及式(I)的合成视黄酸化合物及其在控制细胞分化或凋亡方面的应用。
• Mechanistic Studies on the Heck−Mizoroki Cross-Coupling Reaction of a Hindered Vinylboronate Ester as a Key Approach to Developing a Highly Stereoselective Synthesis of a C1−C7 <i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>E</i>-Triene Synthon for Viridenomycin
  作者：Andrei S. Batsanov、Jonathan P. Knowles、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/jo0626010

  日期：2007.3.1

  Mechanistic studies of the Heck−Mizoroki reaction of a vinylboronate ester with electronically different (four-substituted) aryl iodides shows that electron donors accelerate the cross-coupling, demonstrating that the oxidative addition step is not rate determining and that there is development of some degree of positive charge in the rate determining step. These results were used as a basis to allow

  乙烯基硼酸酯与电子上不同的（四取代）芳基碘化物的Heck-Mizoroki反应的机理研究表明，电子给体加速了交叉偶联，表明氧化加成步骤不是速率决定性的，并且有一定程度的发展。在速率确定步骤中的正电荷。这些结果被用作允许开发受阻乙烯基硼酸酯与电子缺陷型顺式-2-碘代丙烯酸甲酯的Heck-Mizoroki偶联反应条件的基础。通过一系列高度立体选择性的碘脱硼和Heck-Mizoroki反应，将生成的二烯基硼酸酯转变为三烯基碘化物前体，以进一步用于viridenomycin的总合成中。