trans-2-trifluoromethylcyclohexane-1-carboxylic acid | 161274-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-trifluoromethylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)cyclohexanecarboxylic acid；2-trifluoromethylcyclohexanoic acid；(1R,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 161274-54-0
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: RAGWFGSHOZGADV-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-trifluoromethylcyclohexane-1-carboxylic acid 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-2-trifluoromethylcyclohexane-1-carbamide
  参考文献：
  名称：

  环烷羧酸与SF 4的反应。IV。用SF 4氟化环己烷二羧酸

  摘要：

  用SF 4氟化反式-环己基-1,2-二羧酸可生成具有反式构型的环化产物7,7,9,9-四氟-反式-8-氧杂双环[4.2.0]壬烷。将7,7,9,9-四氟-顺式-8-氧杂双环[4.2.0]壬烷与HF一起加热，得到反式-2-三氟甲基环己烷羰基氟和反式-1,2-双-（氟甲酰基）环己烷作为主要产物。在顺式-环己-1,3-二羧酸与SF 4氟化时未观察到环化。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03135-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 硫酸 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 氨 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-2-trifluoromethylcyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环烷羧酸与SF 4的反应。IV。用SF 4氟化环己烷二羧酸

  摘要：

  用SF 4氟化反式-环己基-1,2-二羧酸可生成具有反式构型的环化产物7,7,9,9-四氟-反式-8-氧杂双环[4.2.0]壬烷。将7,7,9,9-四氟-顺式-8-氧杂双环[4.2.0]壬烷与HF一起加热，得到反式-2-三氟甲基环己烷羰基氟和反式-1,2-双-（氟甲酰基）环己烷作为主要产物。在顺式-环己-1,3-二羧酸与SF 4氟化时未观察到环化。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03135-5

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• 氢化合成顺式三氟甲基环己烷衍生物和杂环化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN110330400A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种氢化合成顺式三氟甲基环己烷衍生物和杂环化合物的方法，该方法以环状(烷基)(氨基)卡宾铑络合物为催化剂，分子筛为添加剂，正己烷或1,2‑二氯乙烷为溶剂，将三氟甲基芳烃或三氟甲基杂环化合物在氢气气氛中，40～70℃搅拌反应即可生成相应的顺式三氟甲基环己烷衍生物和顺式三氟甲基杂环化合物。本发明方法用于合成顺式三氟甲基环己烷衍生物和顺式三氟甲基杂环化合物，具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简单、底物适用范围广、选择性高、等优点。
• Reactions of cycloalkanecarboxylic acids with SF4. IV. Fluorination of cyclohexanedicarboxylic acids with SF4
  作者：A.N. Alexeenko、V.P. Nazaretian

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03135-5

  日期：1994.12

  Fluorination of trans-cyclohexan-1,2-dicarboxylic acid with SF4 yields a cyclization product with a trans configuration, 7,7,9,9-tetrafluoro-trans-8-oxabicyclo[4.2.0]nonane. On heating 7,7,9,9-tetrafluoro-cis-8-oxabicyclo[4.2.0]nonane with HF, trans-2-trifluoromethylcyclohexanecarbonyl fluoride and trans-1,2-bis-(fluoroformyl)cyclohexane are obtained as major products. Cyclization was not observed

  用SF 4氟化反式-环己基-1,2-二羧酸可生成具有反式构型的环化产物7,7,9,9-四氟-反式-8-氧杂双环[4.2.0]壬烷。将7,7,9,9-四氟-顺式-8-氧杂双环[4.2.0]壬烷与HF一起加热，得到反式-2-三氟甲基环己烷羰基氟和反式-1,2-双-（氟甲酰基）环己烷作为主要产物。在顺式-环己-1,3-二羧酸与SF 4氟化时未观察到环化。