(R)-1-[(1R,2R,3R,5R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5-(triethylsilyloxy)cyclopentyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-one | 832078-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(1R,2R,3R,5R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5-(triethylsilyloxy)cyclopentyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-one
• 英文别名: (1R)-1-[(1R,2R,3R,5R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5-[(triethylsilyl)oxy]cyclopentyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-one；(1R)-1-[(1R,2R,3R,5R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5-triethylsilyloxycyclopentyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-one
• CAS: 832078-93-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₈Si
• 分子量: 526.743
• InChiKey: LQSZXLSUCWSHMI-LXSUACKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (R)-1-[(1R,2R,3R,5R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5-(triethylsilyloxy)cyclopentyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-one 在 potassium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-{(R)-{(1S,2R,3R,5R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5-[(triethylsilyl)oxy]cyclopentyl}[(4-methoxbenzyl)oxy]methyl}ethenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  迈向大环麻疯树二萜的全合成-简捷路线为高度功能化的环戊烷关键中间体

  摘要：

  旨在生物学上有效的麻疯树二萜萜蛋白素A（1）和大磷霉素A（2）的总合成。在达到这些目标的过程中，开发了非外消旋环戊烷结构单元74的简明合成方法。关键步骤是一个克莱森- Eschenmoser对映体富集的烯丙醇的重排14为酰胺34（方案7）中，一个羟基-内酯化40至43（方案9），随后反式-lactonization至72，将其经受戴维斯羟基化至69（方案17）。最终，化合物69被转化为三氟甲磺酸烯醇酯74。这种材料应证明适合于所需的麻疯树1和2的大环特性的环化。由于其固有的有价值的信息内容，因此也讨论了不太成功的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590124
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-(-)-1-乙酰氧基环戊烷-3-醇 在 吡啶 、 Oxone 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 173.75h， 生成 (R)-1-[(1R,2R,3R,5R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5-(triethylsilyloxy)cyclopentyl]-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Syntheses of Pepluanin A and Euphosalicin: Concise Route to a Highly Oxygenated Cyclopentane as a Common Intermediate

  摘要：

  描述了一种底物控制的不对称合成方法，用于合成高度功能化的环戊烯基三氟甲磺酸酯，它作为新型多药耐药逆转剂pepluanin A和euphosalicin总合成中的高级中间体。关键步骤包括克莱森-埃申莫泽重排，然后是羟基-内酯化、分子内反式内酯化、戴维斯羟基化和区域选择性烯醇三氟甲磺酸酯形成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834822