(1R,3S)-(-)-1-乙酰氧基环戊烷-3-醇 | 103729-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (1R,3S)-(-)-1-乙酰氧基环戊烷-3-醇
• 英文名称: (1R,3S)-(-)-1-acetoxycyclopentan-3-ol
• 英文别名: acetic acid (1S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-cyclopent-2-enyl ester；acetic acid (1S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl ester；(1S,4R)-4-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-cyclopenten-1-YL acetate；[(1S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 103729-50-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: CXVDLYHQAQWYEV-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-(-)-1-乙酰氧基环戊烷-3-醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三正丁胺 、 四丁基氯化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四去甲-PGE1 的合成：前列腺素 E1 和 E2 的尿代谢物。

  摘要：

  前列腺素 E 2是因炎症反应而产生的，通常与人类疾病有关。由于前列腺素代谢迅速，最终尿代谢物的定量依赖于同位素标记标准品的化学合成来支持代谢物定量。描述了四去甲-PGE 1的简明合成，包括同位素标记侧链的后期掺入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151922
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 生成 (1R,3S)-(-)-1-乙酰氧基环戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82450-8

文献信息

• Pyrimido compounds having antiproliferative activity
  申请人：——

  公开号：US20040204427A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are novel pyrimido compounds that are selective inhibitors of both KDR and FGFR kinases. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer.

  公开了新型的嘧啶化合物，它们是对KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂。这些化合物及其药用可接受的盐类是抗增殖剂，在治疗或控制实体瘤，特别是乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌中是有用的。还公开了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。
• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• Metal catalyst-free substitution of allylic and propargylic phosphates with diarylmethyl anions
  作者：Hidehisa Kawashima、Narihito Ogawa、Ryohei Saeki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c6cc00024j

  日期：——

  Substitution of secondary allylic phosphates with the anions derived from Ar2CH2 with BuLi or LDA proceeded regioselectively and stereoselectively without a metal catalyst, affording inversion products in good yield. Similarly,...

  在不使用金属催化剂的情况下，用BuLi或LDA用Ar2CH2衍生的阴离子取代仲烯丙基磷酸酯，可以进行区域选择性和立体选择，从而获得了高收率的转化产物。相似地，...
• Stereocontrolled synthesis of the four stereoisomeric diphosphorylphosphonates of carbocyclic 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-5′-noradenosine
  作者：Natalia B. Dyatkina、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00986-5

  日期：1995.1

  A flexible synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5′-nor carbocyclic adenosine analogues 4b, ent-4b, 5b and ent-5b starting from the common enantio-merically pure allylic monoacetate 3 has been developed. Each of the nucleoside analogues was transformed into the corresponding 4′-phosphonates and subsequently into the diphosphoryl-phosphonates 4e, ent-4e, 5e, and ent-5e, respectively

  已经开发了从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯3开始的四个立体异构对映体纯的5'-去碳环腺苷类似物4b，ent - 4b，5b和ent - 5b的灵活合成。将每个核苷类似物分别转化为相应的4'-膦酸酯，然后分别转化为二磷酸基膦酸酯4e，ent - 4e，5e和ent - 5e。
• Synthesis of the four possible stereoisomeric 5′-nor carbocyclic nucleosides from one common enantiomerically pure starting material
  作者：Natalja Dyatkina、Burkhard Costisella、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73022-x

  日期：1994.3

  A flexible synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5′-nor carbocyclic nucleosides 2b, ent-2b, 3b, and ent-3b starting from the common enantiomerically pure allylic monoacetate 1 has been developed.

  从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯1开始，已开发出四种立体异构体对映体纯的5'-去碳环核苷2b，ent - 2b，3b和ent - 3b的灵活合成方法。