(1'R,4'R)-1'-methyl-1'-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2'-cyclopenten-4'-ol | 639467-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'R,4'R)-1'-methyl-1'-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2'-cyclopenten-4'-ol
• 英文别名: (1R,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-4-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 639467-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O
• 分子量: 250.688
• InChiKey: MCUDGLRNVLRCMQ-CPCISQLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'R)-1'-methyl-1'-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2'-cyclopenten-4'-ol 在 potassium cyanide 、 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (1'R,2'R,3'S,4'R)-2',3'-(isopropylidenedioxy)-4'-methyl-4'-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-1'-yl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  4′-和1′-甲基取代的5′-降糖核苷。

  摘要：

  已经发现5'-降碳环核苷具有多种有意义的生物学特性。这些化合物在羟基和带有杂环的碳原子上具有取代基的衍生物尚未被描述。作为这些化合物的入口，已经从常见的环戊基前体8制备了5'-去甲紫红霉素（2和3）的4'-和1'-甲基衍生物。开发的合成方法适用于具有多种形式的5'-去甲碳核苷。杂环碱基的构型，并呈l样构型。反过来，这些合成的产物将有助于进行与碳核苷有关的大量结构和生化研究。化合物2和3缺乏抗病毒特性，并且没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo030238g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-(-)-1-乙酰氧基环戊烷-3-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 K-10 clay 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (1'R,4'R)-1'-methyl-1'-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2'-cyclopenten-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  4′-和1′-甲基取代的5′-降糖核苷。

  摘要：

  已经发现5'-降碳环核苷具有多种有意义的生物学特性。这些化合物在羟基和带有杂环的碳原子上具有取代基的衍生物尚未被描述。作为这些化合物的入口，已经从常见的环戊基前体8制备了5'-去甲紫红霉素（2和3）的4'-和1'-甲基衍生物。开发的合成方法适用于具有多种形式的5'-去甲碳核苷。杂环碱基的构型，并呈l样构型。反过来，这些合成的产物将有助于进行与碳核苷有关的大量结构和生化研究。化合物2和3缺乏抗病毒特性，并且没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo030238g