(E,Z)-5-(3-methoxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine | 76979-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,Z)-5-(3-methoxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine
• 英文别名: 5-(3-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；5-(3-methoxybenzylidene)rhodanine；5-(3-methoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-(3-Methoxy-benzyliden)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；4-Oxo-2-thioxo-5-<3-methoxy-benzyliden>-thiazolidin, 5-<3-Methoxy-benzyliden>-rhodanin；5-(3-Methoxy-benzyliden)-rhodanin；5-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 76979-31-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD04969031
• 分子量: 251.33
• InChiKey: ZXBRDIMYFRPBGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-5-(3-methoxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 3-甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  305.合成止痛药。第八部分 进一步尝试制备3-苯基哌啶衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001474
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(E,Z)-5-(3-methoxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过建立涉及酰亚胺接头的分子内氢键开发新型构象受限的选择性 Clk1/4 抑制剂

  摘要：

  作为前 mRNA 可变剪接的主要调节因子，发现不同的 Clk 同种型在各种肿瘤类型中过度表达，并且最近作为癌症治疗的潜在靶标受到了广泛关注。几项研究报告了有效的小分子 Clk1/4 抑制剂，具有良好的细胞抗癌活性；然而，它们的临床应用通常受到其对脱靶（主要是 Clk2 和 Dyrk1A）的选择性受损的阻碍。在这项研究中，我们提出了一系列新的N-芳酰化 5-甲氧基苯并噻吩-2-羧酰胺 (酰亚胺) 作为有效和选择性的 Clk1/4 抑制剂。发现该系列的效力主要取决于邻位之间存在分子内氢键-甲氧基和亚胺 NH，可稳定对 Clk1/4 的 ATP 结合口袋具有高亲和力的几乎共面的构象。该系列中最有效的两个产品，化合物20（4-氟-2-甲氧基）和31（5-氯-2-甲氧基）的无细胞 Clk1 IC 50分别为 4 和 9.7 nM，此外还具有前所未有的选择性与 Clk2 相比，对 Clk1 的亲和力分别高

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114411

文献信息

• Synthesis, molecular modeling, selective aldose reductase inhibition and hypoglycemic activity of novel meglitinides
  作者：Manar G. Salem、Yasmine M. Abdel Aziz、Marwa Elewa、Mohamed S. Nafie、Hosam A. Elshihawy、Mohamed M. Said

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104909

  日期：2021.6

  In the present study, a novel generation of selective aldose reductase ALR2 inhibitors with significant hypoglycemic activities was designed and modulated based on rhodanine scaffold joined to an acetamide linker in between two lipophilic moieties. The synthesis of the novel compounds was accomplished throughout simple chemical pathways. Molecular docking was performed on B-cell membrane protein SUR1

  在本研究中，设计并调节了具有显着降血糖活性的新一代选择性醛糖还原酶 ALR2 抑制剂，其基础是在两个亲脂性部分之间连接到乙酰胺接头的罗丹宁支架。新化合物的合成是通过简单的化学途径完成的。在B细胞膜蛋白 SUR1、醛还原酶 ALR1 和醛糖还原酶 ALR2 活性位点上进行分子对接。化合物10B、11B、12B、15C、16C、26F和27F显示出最高的降血糖活性，血糖水平分别降低了 80.7、85.2、87、82.3、83.5、81.4 和 85.3%。它们比标准降血糖药瑞格列奈更有效，血糖水平降低 65.4%。IC 50 0.29 和 0.35 µM 的化合物12B和15C比 IC 50 0.40 µM的标准 ALR2 抑制剂依帕司他更有效。它们对 ALR2 的选择性分别超过 ALR1 134 和 116 倍。分子对接研究与体外和体内结果相匹配，以阐明化合物12B和15C的双重活性 作为 ALR2
• Introducing Broadened Antibacterial Activity to Rhodanine Derivatives Targeting Enoyl-Acyl Carrier Protein Reductase
  作者：Zhi-Gang Sun、Yun-Jie Xu、Jian-Fei Xu、Qi-Xing Liu、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1248/cpb.c18-00663

  日期：2019.2.1

  Broadened antibacterial activity was introduced to rhodanine derivatives targeting Mycobacterial tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase (Mtb InhA) by recruiting feature of xacins to bring DNA Gyrase B inhibitory capability. This is significant for preventing further bacterial injections in the tuberculosis treatment. The most potent compound Cy14 suggested comparable bioactivity (IC50 = 3

  通过募集Xacins的特征来赋予DNA促旋酶B抑制能力，将扩大的抗菌活性引入针对分枝杆菌结核烯酰酰基载体蛋白还原酶（Mtb InhA）的罗丹宁衍生物。这对于在结核病治疗中防止进一步的细菌注射具有重要意义。最有效的化合物Cy14建议具有与阳性对照相当的生物活性（Mtb InhA的IC50 = 3.18 µM； DNA促旋酶B的IC50 = 10 nM）。结构-活性关系的讨论和分子对接模型揭示了若丹宁部分和衍生的甲氧基在间位的重要性，指出了未来修饰的方向。
• An improved synthesis of substituted benzo[b]thiophen-2-carboxylic acids and related acids
  作者：P.M. Chakrabarti、N.B. Chapman、K. Clarke

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80021-9

  日期：1969.1

  The oxidative cyclization of β-Aryl-α-mercaptoacrylic acids with chlorine in dry carbon tetrachloride rapidly gives the corresponding benzo[b]thiophen-2-carboxylic acids in high yield. This process is a considerable improvement on processes previously reported. The purity of the crude β-aryl-α-mercaptoacrylic acids can be determined by titration with iodine in ethanol and thus the crude intermediates

  在干燥的四氯化碳中，β-芳基-α-巯基丙烯酸与氯的氧化环化反应可快速生成相应的苯并[ b ]噻吩-2-羧酸。此过程是对先前报告的过程的重大改进。粗β-芳基-α-巯基丙烯酸的纯度可以通过在乙醇中用碘滴定来确定，因此无需使用所计算出的氯气量即可纯化粗中间体，而无需进一步纯化即可将其中间体环化。
• Omar, M.T.; Sherif, F.A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 835 - 842
  作者：Omar, M.T.、Sherif, F.A.

  DOI：——

  日期：——
• 118. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part VI. The synthesis of 1 : 2 : 3 : 4 : 6 : 7 : 12 : 12b-octahydro-2-ketoindolo-(2 : 3-a)pyridocoline and 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydroindolo(2 : 3-a)pyridocoline
  作者：L. H. Groves、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9520000650

  日期：——