11-O-(tert-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE₁ methyl ester | 89995-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-O-(tert-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE₁ methyl ester
• 英文别名: 11-O-(t-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE1 methyl ester；methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoate
• CAS: 89995-90-4
• 化学式: C₃₂H₅₈O₆Si
• 分子量: 566.894
• InChiKey: DWDOYHOPTZTCOF-QEWSZBKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-(tert-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE₁ methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 9,15-bis-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGF1α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的三组分偶联合成：羟醛途径

  摘要：

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1299
• 作为产物：
  描述：

  11-O-(t-butyldimethylsilyl)-7-hydroxy-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE1 methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 三正丁基氢锡 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 11-O-(tert-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE₁ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的三组分偶联合成：羟醛途径

  摘要：

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1299

文献信息

• Prostaglandin synthesis. 16. The three-component coupling synthesis of prostaglandins
  作者：M. Suzuki、A. Yanagisawa、Ryori. Noyori

  DOI：10.1021/ja00222a033

  日期：1988.7

  La reaction d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec un organocuivreux puis avec un iodure allylique en presence de chlorure de triphenyletain permet la construction en une seule etape de squelettes de prostaglandines. Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode

  La 反应 d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec unorganocuivreux puis avec un iodure allylique en present de chlorure de triphenyletain permet la building en une seule etape de scelettes de prostaglandines。Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode
• Synthesis of prostaglandin D1 and D2 via the three-component coupling process
  作者：M. Suzuki、A. Yanagisawa、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80164-7

  日期：1984.1
• SUZUKI, MASAAKI;KAWAGISHI, TOSHIO;YANAGISAWA, AKIRA;SUZUKI, TAKEHIKO;OKAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1299-1312
  作者：SUZUKI, MASAAKI、KAWAGISHI, TOSHIO、YANAGISAWA, AKIRA、SUZUKI, TAKEHIKO、OKAM+

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, M.;YANAGISAWA, A.;NOYORI, R., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4718-4726
  作者：SUZUKI, M.、YANAGISAWA, A.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——