ethyl (2E,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-trichloroacetimidoyloxyhex-2-enoate | 917595-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-trichloroacetimidoyloxyhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyhex-2-enoate
• CAS: 917595-94-9
• 化学式: C₁₆H₂₈Cl₃NO₄Si
• 分子量: 432.847
• InChiKey: SQHSNVBXGJQYRH-JFIYAIJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-trichloroacetimidoyloxyhex-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 (4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-三氯乙酰胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成：简明的路线到柔红胺，二十二胺，香豆胺和3-表柔红胺前体

  摘要：

  通过新型分子内组装的顺式和反式-恶唑啉中间体，已经制定了一种新的非常简明的策略，用于合成3-氨基-2,3,6-三苯氧基己糖，柔松胺，二十二胺，香豆胺和3-表柔松胺。无环体系中γ-三氯乙酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的共轭加成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.164
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-trichloroacetimidoyloxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-三氯乙酰胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成：简明的路线到柔红胺，二十二胺，香豆胺和3-表柔红胺前体

  摘要：

  通过新型分子内组装的顺式和反式-恶唑啉中间体，已经制定了一种新的非常简明的策略，用于合成3-氨基-2,3,6-三苯氧基己糖，柔松胺，二十二胺，香豆胺和3-表柔松胺。无环体系中γ-三氯乙酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的共轭加成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.164

文献信息

• Intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters in an acyclic system
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.061

  日期：2008.4

  An intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters, a new way to construct 1,2-amino or 1,3-amino alcohol moieties in an acyclic system, is described. Very concise synthesis of d-vancosamine and 3-epi-d-vancosamine derivatives was also achieved utilizing this methodology.

  描述了γ-和δ-三氯乙二酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成，这是在无环体系中构建1,2-氨基或1,3-氨基醇部分的新方法。使用该方法还可以实现非常简明的d-vancosamine和3- epi - d- d-vancosamine衍生物的合成。