二苯并环庚烯 | 219-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 二苯并环庚烯
• 英文名称: dibenzocycloheptene
• 英文别名: 5H-dibenzocycloheptene；7H-dibenzocycloheptene；Dibenzocycloheptatrien；dibenzocycloheptene；5H-dibenzo[a,c]cycloheptene；1,2:3,4-Dibenzotropilidene；Tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,8,11,13-heptaene
• CAS: 219-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: PGTCJCIQAMOMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并环庚烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (+/-)-dibenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  基于硫烯醇醚还原的便捷合成二苯并[a，c]环辛烯

  摘要：

  发现9,10,11,12-四氢二苯并[a，b]环辛烷-9,12-二醇（6）不愿消除双键。取而代之的是桥醚（7）。相应的二酮（5）与苄硫醇反应，生成双硫烯醇醚（8-a。后者在用阮内尼（Raney nickle）处理后，得到所需的标题二烯1.基于重复的卡宾加成反应，可制得1的另一种方法。还提供了菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61640-4
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dichlorodibenzonorcaradiene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 二苯并环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Muellen, Klaus; Heinz, Willi; Klaerner, Frank-Gerrit, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2349 - 2371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Excited state carbon acid dissociation and competing photorearrangements of 5<i>H</i>-dibenzo[a,c]cycloheptene derivatives
  作者：David. Budac.、Peter Wan

  DOI：10.1139/v96-162

  日期：1996.8.1

  dissociating excited state carbon acids were reported by our group. A necessary structural feature is the 5H-dibenzocycloheptene ring system where the incipient carbanion is formally an antiaromatic system in S0. In this work, structure–reactivity studies of the excited singlet state carbon acid dissociation and competing formal di-π-methane rearrangement of several 5H-dibenzo[a,c]cycloheptene derivatives

  我们小组报告了解离激发态碳酸的第一个例子。一个必要的结构特征是 5H-二苯并环庚烯环系统，其中初始碳负离子在形式上是 S0 中的反芳香系统。在这项工作中，对几种 5H-二苯并[a,c] 环庚烯衍生物的激发单重态碳酸解离和竞争性形式二-π-甲烷重排进行了结构-反应性研究，以获得对光化学的更多见解由这些化合物显示。7-deuterio-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene (9) 在水溶液中的光解表明光生碳负离子是烯丙基离域的。发现衍生物 7 在碳酸解离方面的反应性低于 3，而 8 没有反应性。乙醇胺（在 CH3CN 中）被发现是一种有效的碱，可催化 3、7 和 9 的碳酸解离，如更高的氘掺入产率和荧光猝灭率所示。双萘...
• Aziridine formation by lithium aluminum hydride reduction of dibenzo[a.c.]cycloheptadien-6-one oxime
  作者：K. Kotera、M. Motomura、S. Miyazaki、T. Okada、Y. Matsukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82479-0

  日期：1968.1

  LAH reduction of dibenzo[a.c.]cycloheptadien-6-one oxime (Ib) in refluxing THF gives an aziridine,5,6-imino-dbenzo[a.c.]cycloheptadiene (IIa), in good yield together with a small amount of the expected primary amine, 6-amino-dibenzo[a.c.]cycloheptadiene (IIIa). The structure of the aziridine has been established by a reliable synthesis through an addition of iodine isocyanate to dibenzo[a.c.]cyclo-heptatriene

  在回流的THF中用LAH还原二苯并[ac]环庚二烯-6-肟（Ib），得到氮丙啶5,6-亚氨基-d-苯并[ac]环庚二烯（IIa），收率很高，并有少量预期的伯胺胺，6-氨基-二苯并[ac]环庚二烯（IIIa）。通过将异氰酸碘加到二苯并[ac]环-庚三烯（V）中，可以可靠地合成氮丙啶的结构。氮丙啶与酸的开环反应已经进行。氮丙啶的产率取决于反应中使用的溶剂和温度。
• Kenner, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 625
  作者：Kenner

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Dibenzocycloheptadiene
  作者：Henry. Rapoport、Arthur R. Williams

  DOI：10.1021/ja01173a069

  日期：1949.5
• Istrati, Daniela; Parvulescu, Luminitza; Popescu, Angela, Revue Roumaine de Chimie, 2009, vol. 54, # 10, p. 847 - 850
  作者：Istrati, Daniela、Parvulescu, Luminitza、Popescu, Angela、Mihaiescu, Dan、Andrei, Elena、Badea, Florin

  DOI：——

  日期：——