[(2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate | 627084-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 627084-22-4
• 化学式: C₄₉H₈₁O₇P
• 分子量: 813.152
• InChiKey: IWDYVRVOJUTJRW-MFERNQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate 在 25% Pd/C 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 Phosphatidylinositol 4,5-biphosphate
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Dipalmitoylphosphatidylinositol 4,5-Bisphosphate via 3-O-Selective Phosphorylation of a 3,4-Free Inositol Derivative

  摘要：

  通过l-1,2-O-环己亚基-5,6-二-O-(邻苯二甲酰亚胺基磷酰)-肌醇（源自1,2-O-环己亚基-3,4-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-肌醇）的位点选择性磷酸化，可以方便地合成二棕榈酰磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.46
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二棕榈酰-Sn-甘油 、 二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到[(2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of L-α-phosphatidyl-D-myo-inositol 3,4-bisphosphate, an intracellular second messenger

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00950-7

文献信息

• Enantiomerically Convergent Synthesis of Phosphatidyl-D-<i>myo</i>-inositol 3,5-Bisphosphate from Both L- and D-1,2-<i>O</i>-Cyclohexylidene-<i>myo</i>-inositol
  作者：Fushe Han、Minoru Hayashi、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1246/cl.2003.724

  日期：2003.8

  The synthesis of phosphatidyl-d-myo-inositol 3,5-bisphosphate [PtdIns(3,5)P2] has been conveniently accomplished via convergent routes starting from both enantiomers, 1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol. The synthetic strategy involves completely regioselective phosphorylation of 3,4-diol and 2,3,6-triol of the suitably protected inositols with the corresponding phosphite in the presence of pyridinium tribromide and 2,6-lutidine, resulting in the formation of 3-O-phosphorylated products, respectively.

  从 1,2-O-环己亚甲基肌醇这两种对映体开始，通过趋同的路线可以方便地合成磷脂酰-二-肌醇 3,5-二磷酸[PtdIns(3,5)P2]。合成策略包括在三溴化吡啶和 2,6-Lutidine 的存在下，用相应的亚磷酸酯对经适当保护的肌醇的 3,4 二醇和 2,3,6 三醇进行完全区域选择性磷酸化，分别生成 3-O 磷酸化产物。
• Intracellular second messengers: Synthesis of L-α-phosphatidyl-D-myo-inositol 3,4-bisphosphate and analogs
  作者：K.Kishta Reddy、Jianhua Ye、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00370-3

  日期：1997.8

  Concise syntheses of the title phospholipid as well as a water soluble, short chain diester and a cross-linkable aminodiether analog utilized chiral inositol 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Concise syntheses of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3-phosphate (3-PIP), 5-phosphate (5-PIP), and 3,5-bisphosphate (3,5-PIP2)
  作者：J.R Falck、U.Murali Krishna、Kishta Reddy Katipally、Jorge H Capdevila、Emin T Ulug

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00465-2

  日期：2000.6

  Highly efficient, asymmetric total syntheses of the title phospholipids as well as short chain and crosslinkable aminoether analogs were achieved in five to seven steps from a readily available myo-inositol derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Concise synthesis of L-α-phosphatidyl-D-myo-inositol 3,4-bisphosphate, an intracellular second messenger
  作者：K. Kishta Reddy、Josep Rizo、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00950-7

  日期：1997.7
• A Short Synthesis of Dipalmitoylphosphatidylinositol 4,5-Bisphosphate via 3-<i>O</i>-Selective Phosphorylation of a 3,4-Free Inositol Derivative
  作者：Fushe Han、Minoru Hayashi、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1246/cl.2003.46

  日期：2003.1

  Dipalmitoylphosphatidylinositol 4,5-bisphosphate was conveniently synthesized via the regioselective phosphorylation of l-1,2-O-cyclohexylidene-5,6-di-O-(o-xylylene phosphoryl)-myo-inositol derived from 1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol.

  通过l-1,2-O-环己亚基-5,6-二-O-(邻苯二甲酰亚胺基磷酰)-肌醇（源自1,2-O-环己亚基-3,4-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-肌醇）的位点选择性磷酸化，可以方便地合成二棕榈酰磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸酯。