2,3-二棕榈酰-Sn-甘油 | 6076-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 2,3-二棕榈酰-Sn-甘油
• 中文别名: 2,3-二棕榈酰-sn-甘油
• 英文名称: 1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 2,3-dipalmitoyl-sn-glycerol；2,3-dihexadecanoyl-sn-glycerol；[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-hydroxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 6076-30-8
• 化学式: C₃₅H₆₈O₅
• 分子量: 568.922
• InChiKey: JEJLGIQLPYYGEE-MGBGTMOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

制备方法与用途

2,3-二帕米妥醇-Sn-甘油是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的研究，在生命科学领域中具有重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二棕榈酰-Sn-甘油 在 吡啶 、 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{[{2-[2-formyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl]ethoxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}-1-[(palmitoyloxy)methyl]ethyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  氨基磷脂连接的美拉德产物的独立合成。

  摘要：

  磷脂连接的糖基化产物应该在体内脂质氧化中起重要作用。报告了磷脂酰乙醇胺（PE）衍生的Amadori化合物4-羟基-4-氧代-1-[[（棕榈酰氧基）甲基] -9-（2,3,4,5-四羟基ytetrahydro- 2H-吡喃-2-基）-3,5-二氧杂-8-氮杂-4lambda5-ph膦酸-1-基棕榈酸酯，吡咯甲醛2-[[[[2- [2-甲酰基-5-（羟甲基）-1H-吡咯-1-基]乙氧基]（羟基）磷基]氧基] -1-[（棕榈酰氧基）甲基]乙基棕榈酸酯，羧甲基（CM）衍生物7-羟基-7,13-二氧代-10-（棕榈酰氧基）- 6,8,12-trioxa-3-aza- + ++ 7lambda5-phosphaoctacosan-1-oic acid和羧乙基（CE）衍生物7-hydroxy-2-methyl-7,13-dioxo-10-（palmitoyloxy） -6,8,12-三氧杂++++ +

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00330-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-palmitoyl-1-O-(4'-methoxyphenyl)-sn-glycerol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到2,3-二棕榈酰-Sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  4(2)-Methoxyphenyl glycerol ethers in the synthesis of nonracemic di-O,O-acylglycerols

  摘要：

  开发了从非外消旋的3-氯丙二醇分别合成非外消旋的4-和2-甲氧苯基甘油醚的有效方法，并通过直接拆分外消旋体来实现。消除了与其衍生物手性光学性质相关的一些现有差异。这两种醚均被用于合成非外消旋的3-O-芳氧基-1,2-双-O′,O″-棕榈酰基甘油。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0328-9

文献信息

• Phosphotriester approach to the synthesis of α-glucosylated mono- and diphosphatidyl glycerols: bacterial cell-wall components
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.J. Oltvoort、Jh. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98907-0

  日期：1981.1

  phosphorylating agents, 2,2,2-tribromoethyl and 2-chlorophenyl phosphorodichloridate, were used with 1,2,4-triazole to assemble phosphotriester derivatives of protected α-glucosyl mono- and diphosphatidyl glycerols. Benzyl, allyl and pivaloyl groups were used for the protection of the hydroxyl functions of the glucose and glycerol moieties, respectively. The merits of the pivaloyl group are discussed. Finally

  两种双功能磷酸化剂2,2,2-三溴乙基和2-氯苯基二氯磷酸酯与1,2,4-三唑一起使用，以组装受保护的α-葡萄糖基单和二磷脂酰甘油的磷酸三酯衍生物。苄基，烯丙基和新戊酰基分别用于保护葡萄糖和甘油部分的羟基功能。讨论了新戊酰基的优点。最后，要特别注意将磷酸三酯转化为所需的磷酸二酯功能。
• Synthesis of enantiopure structured triacylglycerols
  作者：Björn Kristinsson、Kaisa M. Linderborg、Heikki Kallio、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.015

  日期：2014.1

  possess one saturated and two identical unsaturated fatty acyl chains, whereas the remaining three possess two identical saturated fatty acids along with one unsaturated fatty acid. The former group was synthesized by a five-step chemoenzymatic route involving a highly regioselective immobilized Candida antarctica lipase, starting from enantiopure (R)-solketal. The second group was prepared by a fully

  描述了九种AAB型对映纯结构化的三酰基甘油（TAGs）的合成，它们都具有（S）绝对构型。其中六个具有一个饱和和两个相同的不饱和脂肪酰基链，而其余三个具有两个相同的饱和脂肪酸以及一个不饱和脂肪酸。前一组是通过五步化学酶法合成的，涉及从对映体（R）-solketal开始的高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶。第二组是基于相同的手性前体，通过完全化学五步法制备的。强烈要求将此类对映纯TAG作为对油脂中完整TAG进行对映特异性分析的标准。
• Synthesis and enantiospecific analysis of enantiostructured triacylglycerols containing n-3 polyunsaturated fatty acids
  作者：Marika Kalpio、Jóhann D. Magnússon、Haraldur G. Gudmundsson、Kaisa M. Linderborg、Heikki Kallio、Gudmundur G. Haraldsson、Baoru Yang

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2020.104937

  日期：2020.9

  stereospecific structure of triacylglycerols (TAGs) affects the bioavailability of fatty acids. Lack of enantiopure reference compounds and effective enantiospecific methods have hindered the stereospecific analysis of individual TAGs. Twelve novel enantiostructured AAB-type TAGs were synthesized containing one of the three n-3 polyunsaturated fatty acid: α-linolenic acid (ALA), eicosapentaenoic acid (EPA)

  三酰基甘油（TAGs）的立体特异性结构影响脂肪酸的生物利用度。缺乏对映纯参考化合物和有效的对映特异性方法阻碍了单个TAG的立体特异性分析。合成了十二个新颖的对映体结构AAB型TAG，它们在sn -1或sn -3位置包含以下三个n-3多不饱和脂肪酸之一：α-亚麻酸（ALA），二十碳五烯酸（EPA）或二十二碳六烯酸（DHA）。这些化合物形成了六对对映异构体，使用手性柱和紫外检测器通过循环高效液相色谱进行分离。研究了对映异构体的色谱保留行为和立体特异性洗脱顺序。sn中n-3 PUFA的对映体n-1 PUFA在sn -3位置时，-1位的洗脱速度比对映异构体快，而与PUFA的碳链长度和双键数目无关。含有DHA的TAG对映异构体在手性色谱柱上表现出截然不同的保留，并且在第一根色谱柱后被分离，而需要回收以分离含有ALA或EPA的对映异构体对。使用两个相同的色谱柱和一个流动相且没有样品衍生化的系统证明对峰
• Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.
  作者：Masami ISHIHARA、Atsunori SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1096

  日期：——

  The synthesis of optically active phosphatidylcholines (D- and L-4) containing two of the same fatty acid moieties in a molecule is described. Optically pure D-enantiomers (D-4) were obtained from 2, 3-di-O-acyl-sn-glycerol (D-1) in high yield by phosphorylation with phosphorus oxychloride and subsequent treatment with choline tosylate (11a). L-Enantiomers (L-4) were also prepared in a similar manner from 1, 2-di-O-acyl-sn-glycerol (L-1). The whole procedure is easy and useful for the synthesis of enantiomeric phosphatidylcholines.

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。
• Synthesen von Cholinphosphatiden, I. Zur Synthese von α- und β-Lecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Hansjörg Eibl、Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090124

  日期：1967.12.18

  Das Verfahren zur Synthese von Lecithinen und ihren Ätheranalogen, bei welchem Diacyl-bzw. Di-O-alkyl-diglyceride (1) mit β-Bromäthyl-phosphorsäuredichlorid bei Gegenwart von Triäthylamin umgesetzt werden und anschließend mit Trimethylamin ins Phosphorylcholin 4 übergeführt werden, wurde so abgewandelt, daß beliebige, auch kürzerkettige (bis C8), Lecithine und ihre Ätheranaloga analysenrein und dü

  卵磷脂及其醚类似物的合成方法，其中二酰基或。在三乙胺存在下，使二-O-烷基甘油二酸酯（1）与β-溴乙基-磷酸二氯化物反应，然后用三甲胺将其转化为磷酰胆碱4，以使任何短链（最高为C 8）改性，卵磷脂及其醚类似物可通过薄层色谱法以分析纯的形式均匀地获得（参见表1）。