N-(benzyloxycarbonyl)adipic acid dimethyl ester | 15366-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)adipic acid dimethyl ester
• 英文别名: (S)-dimethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)hexanedioate；dimethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanedioate
• CAS: 15366-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: HRORNAHUXWRENP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)adipic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (S)-2-aminohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  甲醇碳酸氢钠水溶液通过5-恶唑烷酮温和再生氨基酸烷基酯的羧基

  摘要：

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.028
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-GluOMe 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)adipic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苄氧羰基谷氨酸酐与重氮甲烷的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83767-9

文献信息

• A Convergent Synthesis of Enantiopure Open-Chain, Cyclic, and Fluorinated α-Amino Acids
  作者：Shi-Guang Li、Fernando Portela-Cubillo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00656

  日期：2016.4.15

  A radical based synthesis of a broad variety of protected enantiopure α-amino acids, including fluorinated derivatives, is described. The radical addition furnishes naturally latent mercapto-α-amino acids ideally equipped for native chemical ligation.

  描述了自由基保护的多种受保护的对映纯α-氨基酸（包括氟化衍生物）的合成。自由基的加成提供了天然潜伏的巯基-α-氨基酸，非常适合天然化学连接。
• 一种光学活性药物中间体的制备方法
  申请人：重庆博腾制药科技股份有限公司

  公开号：CN103570601B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一种以具有光学活性的化合物为起始物料制备一种光学活性的式I所示化合物或其盐酸盐的制备方法。本方法所用的原料廉价、易得，不用使用拆分，整个工艺操作简便，成本低且对环境污染少，适合工业化生产。其中，n为1或2或3。
• A search for peptide ligase: cosolvent-mediated conversion of proteases to esterases for irreversible synthesis of peptides
  作者：Carlos F. Barbas、Jose R. Matos、J. Blair. West、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00223a042

  日期：1988.7

  Further, the reactions can be carried out in a mixture of organic solvent and water, devoid of the problem of low solubility of protected peptides in the organic solvents employed in chemical synthesis. With these advantages, however, come the disadvantages that the amidase activity of proteases causes a secondary hydrolysis of the growing peptides and that the substrates of proteases are generally limited

  丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶（胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、木瓜蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶）在一定浓度的水溶性有机溶剂中不表现出酰胺酶活性。然而，酯酶活性仍然显着。这些修饰的酶可以在动力学控制方法（氨解）中用作肽连接酶，用于肽的逐步合成和片段偶联，其产物没有二次水解。展示了在这种条件下合成含有 D 和 L-氨基酸以及含有 0-甲基-D-别苏氨酸和α-氨基己二酸的青霉素前体的肽。Z-Phe-Leu-NH 在无水 DMF 和含水 DMF（50% 水，v/v）中的酶促合成的比较研究表明，在含水 DMF 中的速率要快 10000 倍以上。胰凝乳蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶和灰色链霉菌蛋白酶对无水 DMF 中的 Z-Phe-OMe + Leu-NH2 无活性。蛋白酶在肽合成中作为催化剂的利用始于本世纪初 2，并且仍然是一个活跃的研究领域。~ 部分流程已经商业化；尤其重要的是生产阿斯巴甜 4 和人胰岛素 5 酶促肽合成的优