5(R)-<5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione>tetrahydro-3(R)-furanmethanol | 146558-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5(R)-<5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione>tetrahydro-3(R)-furanmethanol
• 英文别名: 1'-(thymin-1-yl)-2',3'-dideoxy-α-D-apio-L-furanose
• CAS: 146558-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: FEXXRCYJWZOTCR-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(R)-<5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione>tetrahydro-3(R)-furanmethanol 在 carboxypeptidase Y 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代丙酮 为溶剂， 反应 17.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷家族的合成和具有抗HIV活性的前药的发现

  摘要：

  我们报告了一个合成的d-和1- furano- d -apionucleosides，他们的3'-脱氧，以及他们的2'，3'-dideoxy类似物与胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷碱基的合成。的单碳同系化1,2- ö异亚丙基d -glycero-tetrafuranos -3-酮糖（15）和糖基化优化的条件涉及在微波辐射是关键的目标化合物的成功合成。尽管所有目标核苷均未显示出显着的抗病毒活性，但我们证明了2'，3'-脱氧-d -apio- d-呋喃腺苷（1）的三磷酸与其d- apio-1-呋喃糖差向异构体2易于通过HIV逆转录酶掺入DNA模板中，以充当DNA链终止子。这导致我们将腺嘌呤衍生物1转化为两种氨基磷酸酯前药。发现ProTide 9b具有抗HIV-1和HIV-2的活性（EC 50 = 0.5–1.5μM），表明亲本核苷以及d- apio- d-呋喃糖核苷家族的其他成员缺乏活性必须寻求有效的细胞转化为一磷酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo500659e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2,2-二乙氧基乙基)-1,3-丙二醇单醋酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5(R)-<5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione>tetrahydro-3(R)-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Nucleoside Analogs Containing 2,3-Dideoxyapiose in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Iodide.

  摘要：

  光学纯的(R)-4, 4-二乙氧基-2-(羟甲基)丁酸乙酯(1)是通过脂肪酶催化的酯交换反应，从4, 4-二乙氧基-2-(羟甲基)丁醇合成得到的。发现将硅化的核苷碱基与从1制备的2-O-乙酰基-5-O-匹伐酰基-(3S)-2, 3-脱氧阿葡萄糖(2)在温和条件下，在催化量的三甲基硅基碘化物存在下，可以顺利进行反应，生成光学活性的核苷类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1906

文献信息

• Synthetic approaches to novel cis and trans dideoxynucleosides of the apiose family
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80740-7

  日期：1994.4

  Stereoselective synthesis of the complete family of optically active dideoxygenated nucleosides of the apiose family have been developed. The chiral aldodiol system 7, a key intermediate in this synthesis, was prepared from the prochiral molecule 6, through the action of the lipase from Candida cylindracia. Approaches to novel enantiomeric and diastereoisomeric dideoxynucleosides containing the te

  已经开发了apiose家族的光学活性双脱氧核苷完整家族的立体选择性合成。手性醛二醇系统7是该合成中的关键中间体，是通过前手念珠菌脂肪酶的作用由前手性分子6制备的。还发现了新的含有四氢呋喃乙醇部分的对映异构和非对映异构的双脱氧核苷的方法。该方法的关键中间体是由L-谷氨酸制备的旋光反式-烯丙基内酯61及其异构化产物，相应的顺式-烯丙基丁内酯62。所开发的方法具有通用性，可以合成途径获得各种新的核苷。
• Novel isomeric dideoxynucleosides of the D- and L-apiose family
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88004-3

  日期：1992.12

  Short synthetic approaches to optically active, cis and trans dideoxynucleoside analogs of the D- and L-apiose family have been developed. The chiral precursor for the syntheses was the enzymatically prepared compound, S(-)-2-(2-propenyl)-1,3-propanediol monoacetate (5).

  已经开发了D-和L-apiose家族的旋光，顺式和反式双脱氧核苷类似物的短合成方法。用于合成的手性前体是酶法制备的化合物，S（-）-2-（2-丙烯基）-1,3-丙二醇单乙酸酯（5）。