methyl γ-phenoxycrotonate | 114524-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl γ-phenoxycrotonate
• 英文别名: 4-phenoxy-trans-crotonic acid methyl ester；4-Phenoxy-trans-crotonsaeure-methylester；2-Butenoic acid, 4-phenoxy-, methyl ester, (E)-；methyl (E)-4-phenoxybut-2-enoate
• CAS: 114524-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HHDPWFZWUPQTGD-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  烯丙基苯基醚	allyl phenyl ether	1746-13-0	C9H10O	134.178

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-phenoxy-trans-crotonic acid	75933-70-9	C10H10O3	178.188
  ——	4-phenoxybut-2-enoyl chloride	——	C10H9ClO2	196.633
  ——	3-Butenoic acid, 4-phenoxy-, methyl ester, (Z)-	114524-37-7	C11H12O3	192.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl γ-phenoxycrotonate 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 4-苯氧基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Dann; Arndt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 38,47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 C₆₉H₆₀Cl₂N₆ORuZn 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到methyl γ-phenoxycrotonate
  参考文献：
  名称：

  含锌卟啉配体的钌碳催化剂的合成及催化研究

  摘要：

  已开发出含有锌卟啉配体的钌卡宾络合物。该复合物通过1 H NMR，IR，HRMS和元素分析进行​​表征。还研究了钌卡宾配合物对烯烃复分解反应的催化活性。该复合物在35°C的闭环和交叉易位反应中均表现出出色的性能。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500614

文献信息

• γ-Heteroatom directed stereocontrolled Staudinger cycloaddition reaction of vinylketenes and imines
  作者：Aarif L. Shaikh、Vedavati G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.189

  日期：2006.8

  Vinylketenes possessing a γ-heteroatom, on Staudinger cycloaddition reaction with imines gave trans-3-vinyl-β-lactams in very good yields. The vinyl side chain stereoselectively adopts the Z-configuration in the transition state to stabilize the vinylketene and produces, exclusively, trans-3-vinyl-β-lactams.

  带有γ-杂原子的乙烯基乙烯酮，在施陶丁格与亚胺的环加成反应中，以非常好的收率得到反式-3-乙烯基-β-内酰胺。乙烯基侧链在过渡态中立体选择性地采用Z-构型以稳定乙烯基烯酮并仅产生反式-3-乙烯基-β-内酰胺。
• A reinvestigation of the claisen rearrangement of methyl γ-aryloxycrotonates a convenient synthesis of 3-ethylidenebenzofuran-2(3H)-ones
  作者：K. Sunitha、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90295-9

  日期：1987.1

  The synthesis and Claisen rearrangement of methyl γ-aryloxycrotonates have been reinvestigated. A number of methyl γ-aryloxycrotonates have been prepared and sucessfully rearranged to a mixture of Z and E 3-ethylidenebenzofuran-2(3H)ones in refluxing ethylene glycol.

  γ-芳氧基巴豆酸甲酯的合成和克莱森重排已被重新研究。已经制备了许多γ-芳氧基巴豆酸甲酯，并在回流的乙二醇中成功地将其重新排列成Z和E 3-亚乙基苯并呋喃-2（3H）酮的混合物。
• SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 14, 3269-3278
  作者：SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Dann; Arndt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 38,47
  作者：Dann、Arndt

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Catalytic Study of Ruthenium Carbene Catalyst Containing a Zn-Porphyrin Ligand
  作者：Ying Xu、Huizhu Zhang、Xinyuan Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201500614

  日期：2015.12

  A ruthenium carbene complex containing a Zn‐porphyrin ligand has been developed. The complex was characterized by 1H NMR, IR, HRMS and elemental analysis. The catalytic activity of the ruthenium carbene complex for olefin metathesis reactions was also investigated. The complex exhibited excellent performance for both ring‐closing and cross metathesis reactions at 35°C.

  已开发出含有锌卟啉配体的钌卡宾络合物。该复合物通过1 H NMR，IR，HRMS和元素分析进行​​表征。还研究了钌卡宾配合物对烯烃复分解反应的催化活性。该复合物在35°C的闭环和交叉易位反应中均表现出出色的性能。

表征谱图