4-phenoxy-1-phenylbutan-1-one | 39755-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenoxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 39755-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD12645509
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YGSNFTPMIRZXIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  394.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy-1-phenylbutan-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Peter J.; Frerking, Harlan W. Jr., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, p. 2047 - 2061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-1,4-丁二醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver perchlorate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以11%的产率得到4-phenoxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DMSO使1,3（4）-二醇的选择性自由基OH活化。

  摘要：

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202007187

文献信息

• Probing the Effects of Heterocyclic Functionality in [(Benzene)Ru(TsDPENR)Cl] Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02339

  日期：2019.9.20

  the amine nitrogen atom were prepared and evaluated in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. Bidentate and tridentate ligands demonstrated a mutual exclusivity directly related to their function as catalysts. A broad series of ketones were reduced with these new catalysts, permitting the ready identification of an optimal catalyst for each substrate and revealing the subtle effects that changes

  制备了一系列在胺氮原子上含有杂环基的TsDPEN催化剂，并在酮的不对称转移加氢中进行了评估。二齿和三齿配体表现出相互排他性，与它们作为催化剂的功能直接相关。这些新型催化剂可还原大量的酮，从而可以迅速确定每种底物的最佳催化剂，并揭示出附近施主基团变化所表现出的微妙效果。
• Intramolecular Triplet Energy Transfer in Flexible Molecules:  Electronic, Dynamic, and Structural Aspects
  作者：Peter J. Wagner、Petr Klán

  DOI：10.1021/ja990224l

  日期：1999.10.1

  Exothermic intramolecular triplet energy transfer (TET) rate constants in various flexible bichromophoric systems D-(CH2)n-O-A (D = benzoyl, 4-methylbenzoyl; A = 2-naphthyl, 4-, 3-, 2-biphenyl; n = 3−14) have been determined from steady-state quenching and quantum yield measurements. The magnitude of the rate constants in molecules where n = 3 is comparable to those in molecules with a rigid spacer between

  各种柔性双发色系统中的放热分子内三线态能量转移 (TET) 速率常数 D-(CH2)nOA（D = 苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基；A = 2-萘基、4-、3-、2-联苯；n = 3− 14) 已从稳态猝灭和量子产率测量中确定。n = 3 的分子中的速率常数的大小与在生色团之间具有刚性间隔物的分子中的速率常数的大小相当，因此推测直通键机制仍然很重要。随着连接的多亚甲基链变长，TET 速率常数逐渐下降，表明空间相互作用竞争，并且显然是当 n ≥ 5 时负责转移的唯一机制。长分子（n = 11-14）的速率常数仍然非常高（~108 s-1），比四原子系链的速率常数仅低 1 个数量级。这种效应的解释是基于快速构象平衡，始终保持足够比例的分子卷曲，从而使两个色...
• Nickel-Catalyzed Highly Selective Reductive Carbonylation Using Oxalyl Chloride as the Carbonyl Source
  作者：Jiannan Wang、Yuqing Yin、Xiaoqian He、Qiao-Lian Duan、Ruopeng Bai、Hai-Wei Shi、Renyi Shi

  DOI：10.1021/acscatal.3c01090

  日期：2023.6.16

  available chemical, is one of the most versatile organic reagents used in chemical reactions. In this work, high chemoselectivity can be achieved with a 1:1:1 ratio of Ar–I to alkyl-I to oxalyl chloride. A wide range of alkyl aryl ketones which present an important class of molecules in synthetic and medicinal chemistry are accessed from alkyl halides, aryl iodides, under mild conditions. Primary and secondary

  镍催化的羰基化交叉亲电偶联作为一种构建具有挑战性的羰基衍生物的强大、高效和低成本的方法，越来越受到有机化学家的关注。为避免产生有毒、易挥发和惰性的羰基镍络合物，开发一种高效、廉价且易于获得的 CO 替代物至关重要。草酰氯是一种廉价的市售化学品，是化学反应中使用最广泛的有机试剂之一。在这项工作中，Ar-I 与烷基-I 与草酰氯的比例为 1:1:1 时，可以实现高化学选择性。在温和条件下，从烷基卤化物、芳基碘化物中获得广泛的烷基芳基酮，它们在合成和药物化学中是一类重要的分子。伯和仲烷基碘是合适的底物。各种官能团具有良好的耐受性，提供高达 90% 的产率。该协议还用于天然产物和药物分子的衍生化。机理研究表明，在温和的反应条件下，Zn 和草酰氯的反应可以缓慢释放 CO。这些知识应该有助于进一步发展多组分羰基化交叉偶联反应。
• Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling of Acylzirconocenes and Diaryliodonium Salts: An Efficient Synthesis of Alkyl‐aryl‐ketones from Alkenes
  作者：Simone Grosso、Marcelina Mlynczak、Gwilherm Evano、Olivier Riant

  DOI：10.1002/ejoc.202300938

  日期：2023.12.13

  An efficient cross-coupling between acylzirconocenes, readily prepared by hydrozirconation/carbonylation of alkenes, and diaryliodonium tetrafluoroborates is reported. This procedure enables the synthesis of a variety of alkyl-aryl-ketones upon simple catalysis with copper cyanide without the need of additional ligands and only requires a low pressure of carbon monoxide generated in situ, in a two-chamber

  据报道，通过烯烃的氢化锆化/羰基化容易制备的酰基锆茂和四氟硼酸二芳基碘之间的有效交叉偶联。该方法能够在氰化铜的简单催化下合成各种烷基芳基酮，无需额外的配体，并且仅需要在两室反应器中由 N-甲酰糖精原位产生低压一氧化碳。
• A Highly Active Catalyst System for Intermolecular Hydroacylation
  作者：Chul-Ho Jun、Dae-Yon Lee、Hyuk Lee、Jun-Bae Hong

  DOI：10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3070::aid-anie3070>3.0.co;2-g

  日期：2000.9.1