allyl 3-O-benzyl-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 1063596-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1063596-60-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: FGCJBBYBXQAOTP-HLRQEUIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6S)-6-(allyloxy)-3-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 、 allyl 3-O-benzyl-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 allyl (3-O-benzyl-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 、 allyl (3-O-benzyl-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-连接的 2-脱氧糖苷的直接和立体选择性合成。

  摘要：

  α-连接的 2-脱氧糖苷可以通过使用在 C-6 处具有参与 (S)-(苯硫基甲基) 苄基部分的糖基供体方便地获得，而 2,6-双脱氧-α-糖苷可以通过 BF 3.Et 2O 制备- 促进烯丙基糖基供体的活化。

  DOI：

  10.1021/ol801833n