methyl O-4-O-(triethyl)silyl-α-L-rhodinosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-4-O-(triethyl)silyl-α-L-rhodinosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: triethyl-[(2S,3S,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl]oxysilane
• 化学式: C₄₀H₅₆O₈Si
• 分子量: 692.965
• InChiKey: KPDPGHRYONJJHZ-VBKOXBEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 1-O-acetyl-4-O-(triethyl)silyl-L-rhodinose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到methyl O-4-O-(triethyl)silyl-α-L-rhodinosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A的合成研究：乙酸左旋罗糖基乙酸酯衍生物的合成和糖基化反应。

  摘要：

  描述了一种高效的八步合成L-铑基糖基乙酸酯衍生物3的方法。合成源自乳酸（S）乳酸，涉及到乳醛衍生物7的高度立体选择性，螯合物控制的烯丙基三丁基锡烷的加成。通过用Ac（2）对吡喃糖前体进行乙酰化，高选择性地建立了3的β-端基异构体构型。 CH（2）Cl（2）中的）O和Et（3）N。含有3-O-TES醚的3和乙酸L-Rhodinosylacetate 10的糖苷化反应的初步研究表明，这些化合物是高反应性糖苷化剂，并且三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有效的糖基化促进剂。以15作为受体的最佳反应条件包括在-78摄氏度下使用乙醚作为反应溶剂和0.2当量的TES-OTf。证明10的TES醚保护基在这些反应条件下太不稳定，在10和15的反应中获得16a，17和18a的混合物。双糖17是通过原位切割双糖16a的TES醚而产生的，而三糖18a是由原位生成的17（或16a本身）的糖苷化产生的，其第二当量为10。通

  DOI：

  10.1021/jo015756a