triethylammonium N-phenylphosphoramidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: triethylammonium N-phenylphosphoramidate
• 英文别名: butylaminophosphonic acid;N,N-diethylethanamine
• 化学式: C₄H₁₂NO₃P*C₆H₁₅N
• 分子量: 254.31
• InChiKey: DTXDFLQFLUKDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl N-(n-butyl)phosphoramidate 、 三乙胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 triethylammonium N-phenylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基磷酸氨基甲酸酯的合成和生物活性：探讨碱性磷酸酶的静电偏好。

  摘要：

  已经合成了N-磺酰基磷酸氨基化物，以研究与碱性磷酸酶结合的静电要求。烷基和芳基N-苄基磺酰胺用溴磷酸盐磷酸化，或通过亚磷酰胺化学合成，产率适中（44-77％）。所得的三苄基N-磺酰基磷酰胺化物可一步脱保护，以定量产率得到游离酸。测定了N-磺酰基磷酰胺化物的物理数据，包括pK（a）和对水解的稳定性。抑制数据表明，尽管N-磺酰基磷酸氨基化物比N-苯基磷酸氨基甲酸酯更牢固地结合，但AP的结合性不比双阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物更好地结合三阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物。k（cat）用于牛和E水解N-磺酰基磷酸氨基化物

  DOI：

  10.1021/jo010495q

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of <i>N</i>-Sulfonylphosphoramidates:  Probing the Electrostatic Preferences of Alkaline Phosphatase
  作者：Benjamin T. Burlingham、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1021/jo010495q

  日期：2001.11.1

  stability toward hydrolysis, were determined. Inhibition data suggests that AP does not bind trianionic N-sulfonylphosphoramidates better than dianionic N-sulfonylphosphoramidates, although N-sulfonylphosphoramidates are bound tighter than N-phenylphosphoramidate. k(cat) for the hydrolysis of N-sulfonylphosphoramidates by bovine and E. coli alkaline phosphatases is 10-60% that of p-nitrophenyl phosphate

  已经合成了N-磺酰基磷酸氨基化物，以研究与碱性磷酸酶结合的静电要求。烷基和芳基N-苄基磺酰胺用溴磷酸盐磷酸化，或通过亚磷酰胺化学合成，产率适中（44-77％）。所得的三苄基N-磺酰基磷酰胺化物可一步脱保护，以定量产率得到游离酸。测定了N-磺酰基磷酰胺化物的物理数据，包括pK（a）和对水解的稳定性。抑制数据表明，尽管N-磺酰基磷酸氨基化物比N-苯基磷酸氨基甲酸酯更牢固地结合，但AP的结合性不比双阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物更好地结合三阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物。k（cat）用于牛和E水解N-磺酰基磷酸氨基化物