(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyran-3-ol；phenyl 1-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-phenyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: YJTGPJSHMXGKDE-CVCQUZQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 二甲基二环氧乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Mediated Synthesis of α-C-Glycosides from 1,2-Anhydroglycosides

  摘要：

  α-C-糖苷是通过将有机锌试剂加入糖醇环氧化物制备的。在CF3COOH的存在下，二烷基和二芳基锌试剂能以53-82%的产率提供相应的α-糖苷。由RLi与氯化锌反应形成的有机锌氯化物RZnCl也可以成功应用于这种偶联反应，并具有很高的α-选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38751

文献信息

• Light-Mediated Cross-Coupling of Anomeric Trifluoroborates
  作者：Eric M. Miller、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01035

  日期：2021.6.4

  Stereoselective reactions at the anomeric carbon constitute the cornerstone of preparative carbohydrate chemistry. Here, we report stereoselective C-arylation and etherification reactions of anomeric trifluoroborates derived from BMIDA esters. These reactions are characterized by high anomeric selectivities for 2-deoxysugars and broad substrate scope (24 examples), including disaccharides and trifluoroborates

  异头碳的立体选择性反应构成制备碳水化合物化学的基石。在这里，我们报告了衍生自 BMIDA 酯的异头三氟硼酸盐的立体选择性 C-芳基化和醚化反应。这些反应的特点是对 2-脱氧糖具有高异头选择性和广泛的底物范围（24 个例子），包括具有游离羟基的二糖和三氟硼酸盐。总之，这种新型碳水化合物试剂增加了适用于有效安装 C-C 键的异头亲核试剂的调色板。
• Highly Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Anomeric Stannanes for the Synthesis of C-Aryl Glycosides
  作者：Feng Zhu、Michael J. Rourke、Tianyi Yang、Jacob Rodriguez、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.6b07891

  日期：2016.9.21

  We demonstrate that configurationally stable anomeric stannanes undergo a stereospecific cross-coupling reaction with aromatic halides in the presence of a palladium catalyst with exceptionally high levels of stereocontrol. In addition to a broad substrate scope (>40 examples), this reaction eliminates critical problems inherent to nucleophilic displacement methods and is applicable to (hetero)aromatics

  我们证明，在具有极高立体控制水平的钯催化剂存在下，构型稳定的异头锡烷与芳族卤化物发生立体定向交叉偶联反应。除了广泛的底物范围（> 40 个例子）之外，该反应消除了亲核置换方法固有的关键问题，适用于（杂）芳烃、肽、药物、常见单糖和含有游离羟基的糖类。
• Zinc-Mediated Synthesis of α-<i>C</i>-Glycosides from 1,2-Anhydroglycosides
  作者：Song Xue、Kai-Zhen Han、Lin He、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2003-38751

  日期：——

  α-C-Glycosides have been prepared by the addition of organozinc reagents to glycal epoxides. Dialkyl and diaryl zinc reagents in the presence of CF3COOH provide the corresponding α-glycosides in 53-82% yields. Organozinc chlorides RZnCl formed by the reaction RLi with zinc chloride can also be successfully applied to this coupling reaction with high α-selectivity.

  α-C-糖苷是通过将有机锌试剂加入糖醇环氧化物制备的。在CF3COOH的存在下，二烷基和二芳基锌试剂能以53-82%的产率提供相应的α-糖苷。由RLi与氯化锌反应形成的有机锌氯化物RZnCl也可以成功应用于这种偶联反应，并具有很高的α-选择性。
• C-Glycosides to fused polycyclic ethers
  作者：Shawn P. Allwein、Jason M. Cox、Brett E. Howard、Henry W.B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00057-1

  日期：2002.3

  This manuscript describes the synthesis of fused polycyclic ethers from the coupling of C-glycoside forming reactions with ring closing metathesis and acid mediated annulation reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aluminum- and Boron-Mediated C-Glycoside Synthesis from 1,2-Anhydroglycosides
  作者：Jon D. Rainier、Jason M. Cox

  DOI：10.1021/ol006286u

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]This letter describes a single flask strategy to the synthesis of a alpha-C-glycosides from glycals. This protocol couples a glycal epoxidation reaction with a C-2 alkoxy-directed carbon-carbon bond forming reaction.