(2R,2'RS)-3-methyl-2-(N-methylamino)-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2'-yl)oxy]-3-butanol | 220883-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,2'RS)-3-methyl-2-(N-methylamino)-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2'-yl)oxy]-3-butanol
• 英文别名: (3R)-2-methyl-3-(methylamino)-4-(oxan-2-yloxy)butan-2-ol
• CAS: 220883-24-9
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: DWEPMPKLUXJDSM-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'RS)-3-methyl-2-(N-methylamino)-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2'-yl)oxy]-3-butanol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 swern reagent 、 2-甲基-2-丁烯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-β-hydroxy-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-methylvaline
  参考文献：
  名称：

  Studies toward luzopeptins: a key tripeptide subunit selectively deprotectable under neutral conditions

  摘要：

  We describe a protocol for the multigram preparation of a tripeptide found in peptin antibiotics. The N-terminus is an azido group, while the C-terminus is an allyl ester, The molecule may be cleanly and selectively deblocked under neutral conditions, facilitating strategic planning for the creation of the macrocyclic sector of all peptins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00589-4
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 氢氧化钾 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R,2'RS)-3-methyl-2-(N-methylamino)-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2'-yl)oxy]-3-butanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luzopeptins A−C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983925b

文献信息

• Total Synthesis and Comparative Evaluation of Luzopeptin A−C and Quinoxapeptin A−C
  作者：Dale L. Boger、Mark W. Ledeboer、Masaharu Kume、Mark Searcey、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja993019e

  日期：1999.12.1

  Full details of the total syntheses of luzopeptin A−C and quinoxapeptin A−C, C2-symmetric cyclic depsidecapeptides bearing two pendant heterocyclic chromophores, are disclosed and serve to establish the quinoxapeptin relative and absolute configuration. Key elements of the approach include the late-stage introduction of the chromophore and penultimate l-Htp acylation permitting the divergent synthesis

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...
• Synthesis of a model depsipeptide segment of Luzopeptins (BBM 928), potent antitumor and antiretroviral antibiotics
  作者：Marco A. Ciufolini、Shankar Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99393-6

  日期：1989.1
• Total Synthesis of Luzopeptins A−C
  作者：Dale L. Boger、Mark W. Ledeboer、Masaharu Kume

  DOI：10.1021/ja983925b

  日期：1999.2.1
• Studies toward luzopeptins: a key tripeptide subunit selectively deprotectable under neutral conditions
  作者：Marco A. Ciufolini、Delphine Valognes、Ning Xi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00589-4

  日期：1999.5

  We describe a protocol for the multigram preparation of a tripeptide found in peptin antibiotics. The N-terminus is an azido group, while the C-terminus is an allyl ester, The molecule may be cleanly and selectively deblocked under neutral conditions, facilitating strategic planning for the creation of the macrocyclic sector of all peptins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.