methyl 4-(5-oxopent-1-yn-1-yl)benzoate | 1415336-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5-oxopent-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: 1415336-96-7
• CAS: 1415336-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: UYNKXZXJZKNZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-oxopent-1-yn-1-yl)benzoate 在 叔丁基过氧化氢 、 二氢吡啶 、 四丁基碘化铵 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4-(9α-cyano-9-oxo-2,3,9,9α-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cyclization of α-Cyano α-Alkynyl Aryl Ketones Induced by tert-Butyl Hydroperoxide and Tetrabutylammonium Iodide

  摘要：

  The radical cascade protocol of the alpha-cyano alpha-TMS/aryl-capped alkynyl aryl ketones promoted by tert-butyl hydroperoxide under catalysis with tetrabutylammonium iodide in refluxing benzene has been developed, leading to the construction of a variety of highly functionalized [6,6,5] tricyclic frameworks in an efficient manner.

  DOI：

  10.1021/ol3028972
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 、 丙烯醛 在 palladium diacetate 、 三甲基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到methyl 4-(5-oxopent-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔和丙烯醛的钯催化原子经济合成共轭二烯

  摘要：

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。

  DOI：

  10.1039/c7cc02767b

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Aerobic Oxidation of Terminal-Capped Alkynyl α-Cyano Alkanone Systems. An Oxygen-Mediated Radical Chain Reaction
  作者：Jing-Kai Huang、Ying-Chieh Wong、Tzu-Ting Kao、Chen-Tso Tseng、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01837

  日期：2016.11.18

  A new N-hydroxyphthalimide (NHPI)/Co(II)-catalyzed protocol, mechanistically involving a sequence of α-hydrogen abstraction, 5-exo-dig cyclization, oxygen capture, hydrogen transfer, and 1,4-dehydration, has been developed to facilitate aerobic oxidation of aryl-, silyl-, and alkyl-capped alkynyl α-cyano alkanone systems to the corresponding highly functionalized products in an effective manner, thus

  已开发出一种新的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）/ Co（II）催化的方案，该方案机械上涉及一系列的α-氢提取，5- exo - dig环化，氧捕获，氢转移和1,4-脱水过程。以有效的方式促进芳基，甲硅烷基和烷基封端的炔基α-氰基烷酮体系的有氧氧化为相应的高度官能化的产物，从而将最初以低收率自发发生的这种新型链式反应转变为实用的方法。