4-cyano-3,5-dimethyl-4-trimethylsiloxycyclohexa-2,5-dienone | 42860-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-cyano-3,5-dimethyl-4-trimethylsiloxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-cyano-3,5-dimethyl-4-trimethylsilyloxycyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-dimethyl-4-oxo-1-trimethylsilyloxycyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
• CAS: 42860-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂Si
• 分子量: 235.358
• InChiKey: GNEDODJLLZVPDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-3,5-dimethyl-4-trimethylsiloxycyclohexa-2,5-dienone 、 phenylmagnesium bromide 在 silver fluoride 作用下， 生成 4-hydroxy-2,6-dimethyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Davis, Brian R.; Gash, Diana M.; Woodgate, Paul D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1499 - 1508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-cyano-3,5-dimethyl-4-trimethylsiloxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  具有对结肠和肾癌细胞系的选择性活性的4-取代的4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。

  摘要：

  描述了一系列新的杂芳族和芳族取代的羟基环己二酮（“喹诺尔”）及其亚胺对应物的合成和抗肿瘤评价。通过将锂化的芳族部分添加至醌缩酮，然后脱保护来合成喹诺醇。当分子的芳族部分是稠合的异双环结构（例如，苯并噻唑衍生物7a）时，在HCT 116（GI50 = 40 nM）和HT 29（GI50 = 380 nM）人结肠中也观察到了强大的体外抗肿瘤活性。作为MCF-7和MDA 468人乳腺癌细胞系。在NCI发育治疗药物筛选计划的体外筛选（60种人类癌细胞系）上进行检查时，该系列化合物中的活性化合物始终显示出高度不同寻常的选择性模式；细胞毒性（LC50）仅集中在某些结肠和肾细胞系中。类似物7a还显示了在裸NMRI小鼠中针对人RXF 944XL肾异种移植物的体内抗肿瘤活性，并且是进一步研究的焦点。

  DOI：

  10.1021/jm020984y

文献信息

• Reductive desilanolation as a route to benzonitriles. An application to a concise synthesis of the aromatic sector of calicheamicin
  作者：Steven H. Olson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80006-5

  日期：1994.10

  The TMS-cyanohydrins of quinones undergo reductive desilanolation in the presence of samarium iodide to form hydroxybenzonitriles. Benzoquinone 1 was converted to the hexasubstituted aromatic fragment of calicheamicin 4 by this method.

  醌的TMS-氰醇在碘化sa的存在下进行还原性脱硅醇化反应，形成羟基苄腈。通过该方法将苯醌1转化为加利车霉素4的六取代的芳族片段。
• DAVIS, B. R.;GASH, D. M.;WOODGATE, P. D.;WOODGATE, S. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 7, 1499-1507
  作者：DAVIS, B. R.、GASH, D. M.、WOODGATE, P. D.、WOODGATE, S. D.

  DOI：——

  日期：——