4-hydroxy-2,6-dimethyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone | 83638-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,6-dimethyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,6-dimethyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 83638-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MADHOAOXTISIKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 4-hydroxy-2,6-dimethyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone 在 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化的烯丙基酯的β，γ-U多米诺骨牌反应：带有手性四取代的立体碳中心的四氢苯并呋喃呋喃酮的简便合成

  摘要：

  首次开发了烯丙基酯与二烯酮的对映体，非对映体，区域和化学选择性膦催化的β，γ-粗蛋白多米诺骨反应。设计的顺序涉及oxy-Michael和Rauhut-Currier反应，产生了高度官能化的四氢苯并呋喃酮，带有手性四取代的立体异构中心，ee高达96％。

  DOI：

  10.1002/anie.201508022
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 [K(18-crown-6)(CN)] 、 silver fluoride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-hydroxy-2,6-dimethyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Davis, Brian R.; Gash, Diana M.; Woodgate, Paul D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1499 - 1508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Carroll rearrangement: A facile entry into substituted arylacetones and related derivatives
  作者：Kirk L. Sorgi、Lorraine Scott、Cynthia A. Maryanoff

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00602-9

  日期：1995.5

  Acetoacetates, easily prepared from substituted p-quinols, undergo a mild room temperature Carroll rearrangement to afford substituted arylacetones and related derivatives in moderate to good yields.

  易于从取代的对苯二酚制备的乙酰乙酸酯经过适度的室温卡洛尔重排，以中等至良好的收率得到取代的芳基丙酮和相关衍生物。
• DAVIS, B. R.;GASH, D. M.;WOODGATE, P. D.;WOODGATE, S. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 7, 1499-1507
  作者：DAVIS, B. R.、GASH, D. M.、WOODGATE, P. D.、WOODGATE, S. D.

  DOI：——

  日期：——