(2-methoxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)sulfane | 111064-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-methoxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 2-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfanylnaphthalene
• CAS: 111064-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₆OS
• 分子量: 280.39
• InChiKey: SVMKBRYXYNLVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)sulfane 在 potassium permanganate 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-tosylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Balasubramanian; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 391,393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 、 对甲苯磺酰肼 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到(2-methoxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Thiolation of Substituted Naphthols/Naphthylamines and Arylsulfonyl Hydrazides via C(sp²)–H Bond Functionalization

  摘要：

  A direct method has been developed for iodine-mediated thiolation of naphthols/naphthylamines and arylsulfonyl hydrazides through the formation of C-S bond and cleavage of S-N/S-O bonds. In this transformation, a range of valuable thioethers are easily achieved in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo501778h

文献信息

• Direct C–H Thiolation for Selective Cross-Coupling of Arenes with Thiophenols via Aerobic Visible-Light Catalysis
  作者：Ge Liang、Jing-Hao Wang、Tao Lei、Yuan-Yuan Cheng、Chao Zhou、Ya-Jing Chen、Chen Ye、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03090

  日期：2021.10.15

  An aerobic metal-free, visible-light-induced regioselective thiolation of phenols with thiophenols is reported. The cross-coupling protocol exhibits great functional group tolerance and high regioselectivity. Mechanistic studies reveal that the disulfide radical cation plays a crucial role in the visible-light catalysis of aerobic thiolation. Simply controlling the equivalent ratio of substrates enables

  报道了一种无氧金属、可见光诱导的苯酚与苯硫酚的区域选择性硫醇化反应。交叉偶联方案表现出良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，二硫化物自由基阳离子在有氧硫醇化的可见光催化中起着至关重要的作用。简单地控制底物的当量比，可以在一锅反应中选择性地形成具有高活性的硫化物或亚砜产物。
• Acid-induced chemoselective arylthiolations of electron-rich arenes in ionic liquids from sodium arylsulfinates: the reducibility of halide anions in [Hmim]Br
  作者：Zhu-bing Xu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6ob02823c

  日期：——

  An odorless approach for arylthiolations of arenes is introduced, in which [Hmim]Br is used as both a solvent and a reducer.

  介绍了一种对芳烃进行芳硫醚化的无气味方法，其中使用[Hmim]Br既作为溶剂又作为还原剂。
• Metal- and solvent-free direct C–H thiolation of aromatic compounds with sulfonyl chlorides
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Dahan Wang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9gc03384j

  日期：——

  A simple, efficient and green method for the direct thiolation of aromatic compounds using commercially available sulfonyl chlorides as the sulfur source was developed under metal- and solvent-free conditions. The C–S bond was constructed via direct C–H functionalization of diverse aromatic compounds under an oxygen atmosphere. In this process, various diaryl sulfides were synthesized in moderate to

  在无金属和无溶剂条件下，开发了一种简单，有效且绿色的方法，可使用市售的磺酰氯作为硫源直接进行芳族化合物的硫醇化。C–S键是通过在氧气气氛下将各种芳族化合物直接进行C–H官能化而构建的。在此过程中，以中等至极好的收率合成了各种二芳基硫醚。该协议显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，还进行了克规模的实验，以证明该方法用于放大合成二芳基硫醚的前景。机理研究表明，该程序可能会经历一个根本性的途径。