1-amino-2-carboxyethylphosphonous acid | 121722-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-carboxyethylphosphonous acid
• 英文别名: (R,S)-(1-(amino)-2-carboxyethyl)phosphinic acid；3-hydrohydroxyphosphoryl-β-alanine；3-Amino-3-[hydroxy(oxido)phosphaniumyl]propanoic acid
• CAS: 121722-22-3
• 化学式: C₃H₈NO₄P
• 分子量: 153.075
• InChiKey: HIPVQHDYJOPROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-carboxyethylphosphonous acid 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-amino-3-phosphonopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的次膦酸和磷酸类似物的合成

  摘要：

  已经研究了合成 1-氨基和 2-氨基-2-羧乙基次膦酸和磷酸的方法。制备次膦酸的一种方便的方法是二乙氧基甲基亚膦酸乙酯与乙酰胺基亚甲基丙二酸乙酯和2-乙酰胺基丙烯酸乙酯的反应。

  DOI：

  10.1007/bf01457787
• 作为产物：
  描述：

  diethyl acetamidomethylenemalonate 在 sodium methylate 、 O,O-diethyl(diethoxymethyl) phosphonite 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 以36%的产率得到1-amino-2-carboxyethylphosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的次膦酸和磷酸类似物的合成

  摘要：

  已经研究了合成 1-氨基和 2-氨基-2-羧乙基次膦酸和磷酸的方法。制备次膦酸的一种方便的方法是二乙氧基甲基亚膦酸乙酯与乙酰胺基亚甲基丙二酸乙酯和2-乙酰胺基丙烯酸乙酯的反应。

  DOI：

  10.1007/bf01457787

文献信息

• Diethoxymethylphosphonites and phosphinates. Intermediates for thesynthesis of α,β- and X aminoalkylphosphonous acids
  作者：J.G. Dingwalla、J. Ehrenfreund、R.G. Hall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89240-1

  日期：1989.1
• McCleery, Patrick P.; Tuck, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1319 - 1329
  作者：McCleery, Patrick P.、Tuck, Brian

  DOI：——

  日期：——
• A convenient method to synthesize phosphinic peptides containing an aspartyl or glutamyl aminophosphinic acid. Use of the phenyl group as the carboxyl synthon
  作者：Dimitris Georgiadis、Magdalini Matziari、Stamatia Vassiliou、Vincent Dive、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00910-2

  日期：1999.12

  Many attempts to synthesize Asp Psi(PO2CH2)Ala phosphinic pseudodipeptides by Michael addition of aspartyl aminophosphinic acid to ethyl methacrylate have failed. The preparation of such phosphinic peptides was finally achieved starting from a protected Phe Psi(PO2CH2)Ala phosphinic building block. The key step is a mild oxidation of the phenyl group to carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DINGWALL, J. G.;EHRENFREUND, J.;HALL, R. G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3787-3808
  作者：DINGWALL, J. G.、EHRENFREUND, J.、HALL, R. G.

  DOI：——

  日期：——