3-amino-3-phosphonopropionic acid | 5652-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-phosphonopropionic acid
• 英文别名: 3-phosphono-β-alanine；beta-Alanine, 3-phosphono-；3-amino-3-phosphonopropanoic acid
• CAS: 5652-40-4
• 化学式: C₃H₈NO₅P
• 分子量: 169.074
• InChiKey: PYNYIIAOBBMFDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-amino-3-phosphonopropionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Methyl-3-amino-3-phosphonopropionat
  参考文献：
  名称：

  Soroka,M.; Mastalerz,P., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 661 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethyl 4-oxoazetidin-2-ylphosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以74%的产率得到3-amino-3-phosphonopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的氨基膦酸和氨基次膦酸类似物

  摘要：

  将4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮和4α-乙酰氧基-3β-邻苯二甲酰亚胺-2-酮与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的Arbusov反应制得的4-氧杂氮杂环丁烷-2-基膦酸酯和次膦酸酯被水解为β-膦酸酯基和亚膦酸酯基。 β-膦基β-丙氨酸（膦酸和膦天冬氨酸）衍生物。在将其掺入肽的模型研究中，研究了选择性除去衍生的二肽和三肽中的羧酸，膦酸和次膦酸以及胺的保护基的条件。研究了丙氨酰和丙氨酰丙氨酰肽掺入细菌的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85087-4

文献信息

• 一种β-氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106432329B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种β‑氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应用。本发明使用烯烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机膦阻燃剂、药物和萃取剂；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Synthesis of phosphinic and phosphoric analogs of aspartic acid
  作者：A. R. Khomutov、T. I. Oslpova、E. N. Khurs、K. V. Alferov、R. M. Khomutov

  DOI：10.1007/bf01457787

  日期：1996.8

  Approaches to the synthesis of 1-amino- and 2-amino-2-carboxyethylphosphinic and-phosphoric acids have been studied. A convenient method for the preparation of phosphinic acids is the reactions of ethyl diethoxymethylphosphonite with ethyl acetamidomethylenemalonate and ethyl 2-acetamidoacrylate.

  已经研究了合成 1-氨基和 2-氨基-2-羧乙基次膦酸和磷酸的方法。制备次膦酸的一种方便的方法是二乙氧基甲基亚膦酸乙酯与乙酰胺基亚甲基丙二酸乙酯和2-乙酰胺基丙烯酸乙酯的反应。
• Chemoenzymatic Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Phosphaaspartic Acid and Phosphaarginine
  作者：Renzhe Qian、Edyta Kuliszewska、Elena Macoratti、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201700948

  日期：2017.9.1

  Chloroacetylation delivered an ester, which was resolved in a two-phase system by using the lipase from Thermomyces lanuginosus. Racemic and (S)-α-hydroxyphosphonate 6 were converted to (±)- and (R)-phosphaaspartic acid by functional-group manipulation. (±)-, (R)- and (S)-6 were first esterified with 4-nitrobenzenesulfonyl chloride before hydroboration to transform the double bond into a hydroxyethyl group. The hydroxyl

  将通过一锅法制备的二异丙基烯丙氧基甲基膦酸酯异构化，通过 [2,3]-σ 重排得到具有 LDA 的外消旋 1-羟基-3-丁烯基膦酸酯。氯乙酰化产生一种酯，该酯通过使用来自疏毛嗜热丝孢菌的脂肪酶在两相系统中分解。通过官能团操作，外消旋和 (S)-α-羟基膦酸酯 6 被转化为 (±)- 和 (R)-磷酸天冬氨酸。(±)-、(R)-和(S)-6首先用4-硝基苯磺酰氯酯化，然后硼氢化以将双键转化为羟乙基。操纵羟基得到胍基，操纵4-硝基苯磺酰氧基得到氨基。α-氨基膦酸酯的整体脱保护产生了所需的磷酸氨基酸。
• Synthesis of α-aminophosphonic and α-aminophosphinic acids and derived dipeptides from 4-acetoxyazetidin-2-ones
  作者：Malcolm M. Campbell、Nicholas Carruthers

  DOI：10.1039/c39800000730

  日期：——

  osphinates, obtained from the Arbusov reactions of 4-acetoxyazetidin-2-one and 4α-acetoxy-3β-phthalimidoazetidin-2-one with a variety of phosphites and phosphonites, were hydrolysed to β-phosphono- and β-phosphino-β-alanine derivatives which were converted into alanyl dipeptides; conditions for the sequential removal of protecting groups for carboxylic acids, phosphonic acids, and amines were investigated

  4-氧代氮杂环-2- ylphosphonates和4-氧代氮杂环-2- ylphosphinates，由4-乙酸基氮氧-2-酮和4的Arbusov反应得到的α -乙酰氧基-3- β与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的-phthalimidoazetidin -2-酮，被水解成β -phosphono-和β -phosphino- β其转化成丙氨酰二肽衍生物丙氨酸; 研究了依次除去羧酸，膦酸和胺的保护基的条件。
• Deamination of 1-Aminoalkylphosphonic Acids: Reaction Intermediates and Selectivity
  作者：Anna Brol、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.3390/molecules27248849

  日期：——

  acids in the reaction with HNO2 (generated "in situ" from NaNO2) yields a mixture of substitution products (1-hydroxyalkylphosphonic acids), elimination products (vinylphosphonic acid derivatives), rearrangement and substitution products (2-hydroxylkylphosphonic acids) as well as H3PO4. The variety of formed reaction products suggests that 1-phosphonoalkylium ions may be intermediates in such deamination

  1-氨基烷基膦酸在与 HNO2 的反应中脱氨（从 NaNO2“原位”生成）产生取代产物（1-羟基烷基膦酸）、消除产物（乙烯基膦酸衍生物）、重排和取代产物（2-羟基烷基膦酸）的混合物) 以及 H3PO4。形成的各种反应产物表明 1-phosphonoalkylium 离子可能是此类脱氨反应的中间体。