diethyl acetamidomethylenemalonate | 53676-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl acetamidomethylenemalonate
• 英文别名: Acetaminomethylen-malonsaeurediaethylester；Diethyl [(acetylamino)methylidene]propanedioate；diethyl 2-(acetamidomethylidene)propanedioate
• CAS: 53676-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: MLTOQULJYMJSCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl acetamidomethylenemalonate 在 sodium methylate 、 O,O-diethyl(diethoxymethyl) phosphonite 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 以36%的产率得到1-amino-2-carboxyethylphosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的次膦酸和磷酸类似物的合成

  摘要：

  已经研究了合成 1-氨基和 2-氨基-2-羧乙基次膦酸和磷酸的方法。制备次膦酸的一种方便的方法是二乙氧基甲基亚膦酸乙酯与乙酰胺基亚甲基丙二酸乙酯和2-乙酰胺基丙烯酸乙酯的反应。

  DOI：

  10.1007/bf01457787
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-cyanomalonate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 diethyl acetamidomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Maezaki, Naoyoshi; Furusawa, Akemi; Uchida, Shuji, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 1, p. 161 - 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel family of (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids – analogues of α-amino acids
  作者：Natalia V Pavlenko、Tatiana I Oos、Yurii L Yagupolskii、Igor I Gerus、Uwe Doeller、Lothar Willms

  DOI：10.3762/bjoc.10.66

  日期：——

  A series of novel (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids - analogues of proteinogenic and nonproteinogenic alpha-amino acids were prepared. The synthetic methodology was based on nucleophilic addition of (trifluoromethyl)phosphinic acid or (difluoromethyl)phosphinic acid or its ethyl ester to substrates with C=N or activated C=C double bonds. Analogues of glycine, phenylglycine

  制备了一系列新型 (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基) 次膦酸-蛋白质和非蛋白质α-氨基酸的类似物。合成方法基于（三氟甲基）次膦酸或（二氟甲基）次膦酸或其乙酯与具有 C=N 或活化的 C=C 双键的底物的亲核加成。由此制备了甘氨酸、苯基甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、氨基丙二酸和天冬氨酸的类似物。还测试了（三氟甲基）次膦酸和二苄胺与醛的三组分一锅反应以制备标题化合物。
• Amino acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05304549A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is the group ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, amino, protected amino, acylamino or lower alkyl optionally substituted by aryl, hydroxy, protected hydroxy, amino, protected amino, acylamino, maleimido, succinimido, naphthalimido, 2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-benz[d,e]isoquinol-2-yl, carboxy, protected carboxy, carbamoyl, mono(lower alkyl)carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl, di(lower alkyl)amino, carboxy-lower alkanoylamino, pyrrolidino or morpholino; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by aryl, amino, protected amino, di(lower alkyl)- amino, guanidino, carboxyl, protected carboxyl, carbamoyl, mono(lower alkyl) carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl, di(lower alkoxy)phosphinyl, dihydroxyphosphinyl, pyrrolidino, piperidino or morpholino; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by hydroxy, protected hydroxy, amino or protected amino; R.sup.4 is hydrogen, hydroxy, lower alkoxy or benzyloxy; and R.sup.5 is hydrogen or halogen and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful for the control or prevention of degenerative joint diseases or for the treatment of invasive tumors, atherosclerosis or multiple sclerosis are described.

  该化合物的分子式为##STR1##其中A是##STR2##R.sup.1是氢，氨基，保护氨基，酰胺基或者可选地被芳基，羟基，保护羟基，氨基，保护氨基，酰胺基，马来酰亚胺基，琥珀酰亯亚胺基，2,3-二氢-1,3-二氧杂-1H-苯并[d,e]异喹啉-2-基，羧基，保护羧基，氨基甲酰基，单(较低烷基)氨基甲酰基，双(较低烷基)氨基甲酰基，双(较低烷基)氨基，羧基-较低烷酰氨基，吡咯烷基或吗啉基；R.sup.2是氢或者可选地被芳基，氨基，保护氨基，双(较低烷基)-氨基，胍基，羧基，保护羧基，氨基甲酰基，单(较低烷基)氨基甲酰基，双(较低烷基)氨基甲酰基，二(较低烷氧基)膦基，二羟基膦基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基；R.sup.3是氢或者可选地被羟基，保护羟基，氨基或保护氨基取代的较低烷基；R.sup.4是氢，羟基，较低烷氧基或苄氧基；R.sup.5是氢或卤素及其药学上可接受的盐。这些化合物对于控制或预防退行性关节疾病，治疗侵袭性肿瘤，动脉粥样硬化或多发性硬化等方面具有用处。
• Requirements for Stereospecificity in Hydrolysis by α-Chymotrypsin. III. The Acylamido Group¹
  作者：Saul G. Cohen、Yair Sprinzak、Ezra Khedouri

  DOI：10.1021/ja01481a031

  日期：1961.10
• Enamine Derivatives of Malonic Acid with Pharmacologic Activities
  作者：Arthur A. Santilli、William F. Bruce、T. S. Osdene

  DOI：10.1021/jm00331a015

  日期：1964.1
• Merrett, John H.; Spurden, William C.; Thomas, W Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 61 - 68
  作者：Merrett, John H.、Spurden, William C.、Thomas, W Anthony、Tong, Brian P.、Whitcombe, Ian W. A.

  DOI：——

  日期：——