(5S,6R)-5-(methoxymethoxy)undec-1-en-6-ol | 1383951-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R)-5-(methoxymethoxy)undec-1-en-6-ol
• CAS: 1383951-19-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: QRNMRXXSAANTHZ-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-(methoxymethoxy)undec-1-en-6-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-辛烯-3-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5S,6R)-5-(methoxymethoxy)undec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of the Z-isomer of cytospolide E
  作者：J.S. Yadav、T. Pandurangam、A. Suman Kumar、P. Adi Narayana Reddy、A.R. Prasad、B.V. Subba Reddy、K. Rajendraprasad、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.108

  日期：2012.11

  A convergent and highly stereoselective total synthesis of the Z-isomer of cytospolide E has been achieved via Evan's aldol reaction, Sharpless kinetic resolution and RCM cyclisation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First stereoselective total synthesis of decytospolides A and B
  作者：Palakodety Radha Krishna、Rajesh Nomula、D. Venkata Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.011

  日期：2012.7

  The first synthesis of bioactive decytospolides A and B adopting an oxa-Michael addition as the key step is reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.