4-thioxo-2-pentanone | 65581-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-thioxo-2-pentanone
• 英文别名: thioacetylacetone；4-thioxo-pentan-2-one (Z)-enethiol tautomer；(Z)-4-mercapto-pent-3-en-2-one；(Z)-4-Mercapto-3-penten-2-one；(Z)-4-sulfanylpent-3-en-2-one
• CAS: 65581-04-6
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: VGSRLNPOIBVYCM-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thioxo-2-pentanone 生成 (Z)-4-Mercapto-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.-硫代酮。第 12 部分。简单的非芳香族 β-硫代酮的烯醇-烯硫醇互变异构现象。基于质子 NMR 和 UV 光谱参数的定量描述方法以及将这些参数调整为互变异构平衡的简化模型

  摘要：

  L'etude est faite sur 31 thio-β-dicetones aliphatiques et alicycliques dans divers 溶剂（环己烷、CCl 4 、二恶烷、CH 2 Cl 2 、CHCl 3 和 CH 3 CN）

  DOI：

  10.1021/ja00264a012
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Mercapto-3-penten-2-one 生成 4-thioxo-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  .beta.-硫代酮。第 12 部分。简单的非芳香族 β-硫代酮的烯醇-烯硫醇互变异构现象。基于质子 NMR 和 UV 光谱参数的定量描述方法以及将这些参数调整为互变异构平衡的简化模型

  摘要：

  L'etude est faite sur 31 thio-β-dicetones aliphatiques et alicycliques dans divers 溶剂（环己烷、CCl 4 、二恶烷、CH 2 Cl 2 、CHCl 3 和 CH 3 CN）

  DOI：

  10.1021/ja00264a012

文献信息

• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XVI. A New Synthesis of Pyrroles, Furans, Thiophens and Their Benzo Analogues
  作者：RH Prager、CM Williams

  DOI：10.1071/ch9961315

  日期：——

  Ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate (2) was photolysed at 300 nm in the presence of phenols, enols, anilines, enamines , aryl thiols and thioenols affording enamines. Treatment of these enamines with Lewis or protic acids gives the respective benzo and five- membered ring systems.

  5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯（2）在苯酚、烯醇、苯胺、烯胺、芳基硫醇和硫代烯醇存在下于 300 纳米波长下光解，生成烯胺。用路易斯酸或质酸处理这些烯胺，可得到相应的苯并五元环系统。
• Variable temperature 1H and 13C NMR spectroscopic investigation of the enol–enethiol tautomerism of β-thioxoketones. Isotope effects due to deuteron chelation
  作者：B. Andresen、F. Duus、S. Bolvig、P.E. Hansen

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00458-0

  日期：2000.9

  Abstract A chemical shift vs. temperature analysis of β-thioxoketones has been performed for the four β-thioxoketones, thioacetylacetone ( 1 ), benzoylthioacetone ( 2 ), thiobenzoylacetone ( 3 ) and monothiodibenzoylmethane ( 4 ), to test this method as a general way of obtaining the individual chemical shifts of tautomers involved in tautomeric equilibria. Both 13 C and chelate 1 H resonances for

  摘要 对四种 β-硫代酮（硫代乙酰丙酮 ( 1 )、苯甲酰硫代丙酮 ( 2 )、硫代苯甲酰丙酮 ( 3 ) 和单硫代二苯甲酰甲烷 ( 4 )）进行了 β-硫代酮的化学位移与温度分析，以作为通用方法测试该方法。获得参与互变异构平衡的互变异构体的个体化学位移。1 和 2 的 13 C 和螯合 1 H 共振均显示聚结点，随后在降低温度时观察到两组共振。对化学位移和同位素效应的分析表明，1 和 2 的互变异构平衡涉及三组分系统。这三个组分是分子内氢键 (Z)-烯醇形式 (A)，分子内氢键 (Z)-烯硫醇形式 (B)（通过分子内质子转移/电子重新分布快速相互转化）和非质子螯合 (Z)-烯硫醇形式 (C)。这第三种物质可在低温下在 CD 2 Cl 2 以及氟利昂混合物中观察到。氢键的 (Z)-烯醇和 (Z)-烯硫醇形式 A 和 B 在所有可获得的温度下似乎处于平衡状态。对 3 和 4 数据的分析得出 Δ
• Koester, Roland; Seidel, Guenter; Boese, Roland, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 709 - 722
  作者：Koester, Roland、Seidel, Guenter、Boese, Roland、Wrackmeyer, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Koester, Roland; Seidel, Guenter; Boese, Roland, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 709 - 723
  作者：Koester, Roland、Seidel, Guenter、Boese, Roland、Wrackmeyer, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• CARISEN L.; DUUS F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 2, NO 11, 1532-1534
  作者：CARISEN L.、 DUUS F.

  DOI：——

  日期：——