1-methyl-2,5-dioxopyrrolidine-3,4-diyl diacetate | 139406-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,5-dioxopyrrolidine-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(3S,4S)-4-acetyloxy-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 139406-99-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₆
• 分子量: 229.189
• InChiKey: UEMZXWXITNRCAQ-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,5-dioxopyrrolidine-3,4-diyl diacetate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,7E,10E)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-N-methyldodeca-7,10-dienamide
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of (+)-cerulenin and (+)-tetrahydrocerulenin

  摘要：

  An antibiotic natural (+)-cerulenin and (+)-tetrahydrocerulenin have been synthesized, based on successive alkylation and reduction of chiral cyclic imide with C2-symmetry derived from D-tartaric acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93599-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-乙酰基-D-酒石酸 、 甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-methyl-2,5-dioxopyrrolidine-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过固体脂质纳米颗粒制剂设计的O-（2-氧代吡咯烷-5-基）三氯乙酰亚胺酸酯设计和全合成（-）-codonopsinine，（-）-codonopsine和codonopsinine类似物作为酰胺基烷基化剂，具有改进的抗菌活性。

  摘要：

  （D）-酒石酸通过中间体（3S，4R）-1-甲基-2-氧代-5-已开发出一种全合成（-）-codonopsinine，（-）-codonopsine和codonopsinine类似物的一般策略。 （2,2,2-三氯乙酰胺基）吡咯烷二乙酸酯（7）。用富含电子的苯衍生物8a-g作为C-亲核试剂研究7的α-酰胺基烷基化反应可得到（芳基衍生物）9a-g。将目标化合物1、2和13c-g容易地从10a-gvia Grignard加到同手性内酰胺中，该同手性内酰胺是通过使用路易斯酸脱氧然后脱乙酰基而产生的。将合成的化合物加载到通过热乳化-超声技术，使用Compritol作为固体脂质和Pluronic f68作为表面活性剂制备的固体脂质纳米颗粒制剂（SLN）上。对SLN进行了全面评估，并使用Franz细胞通过透析膜针对非配方化合物分析了SLN合成化合物的渗透性。数据表明，与未配制的化合物相比，所制备的SL

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.021