2-[(2-oxo-1,1-diphenylethyl)disulfanyl]-2,2-diphenylethanal | 346578-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-oxo-1,1-diphenylethyl)disulfanyl]-2,2-diphenylethanal
• 英文别名: 2-[(2-Oxo-1,1-diphenylethyl)disulfanyl]-2,2-diphenylacetaldehyde
• CAS: 346578-06-1
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂S₂
• 分子量: 454.613
• InChiKey: GZIXOUMQMHFAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-oxo-1,1-diphenylethyl)disulfanyl]-2,2-diphenylethanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-[(carboxydiphenylmethyl)disulfanyl]-2,2-diphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  First Examples of Oxidizing Aldehydes to Carboxylic Acids in the Presence of a Tertiary Disulfide Functional Group: Synthesis of Novel Diacid-disulfides

  摘要：

  二硫官能团存在于化学和生物学领域中许多令人感兴趣的有机化合物中。鉴于二硫功能极易被多种介质进一步氧化，在不进一步氧化二硫基团的情况下进行化学选择性氧化是一项合成挑战。本文公开了此类氧化的首个实例，利用亚氯酸钠作为氧化剂，二甲亚砜作为反应溶剂和有效的次氯酸清除剂，将一系列醛二硫化物（1a-e）转化为相应的对称羧酸二硫化物（2a-e）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37518
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 二氯化二硫 作用下， 生成 2-[(2-oxo-1,1-diphenylethyl)disulfanyl]-2,2-diphenylethanal
  参考文献：
  名称：

  First Examples of Oxidizing Aldehydes to Carboxylic Acids in the Presence of a Tertiary Disulfide Functional Group: Synthesis of Novel Diacid-disulfides

  摘要：

  二硫官能团存在于化学和生物学领域中许多令人感兴趣的有机化合物中。鉴于二硫功能极易被多种介质进一步氧化，在不进一步氧化二硫基团的情况下进行化学选择性氧化是一项合成挑战。本文公开了此类氧化的首个实例，利用亚氯酸钠作为氧化剂，二甲亚砜作为反应溶剂和有效的次氯酸清除剂，将一系列醛二硫化物（1a-e）转化为相应的对称羧酸二硫化物（2a-e）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37518

文献信息

• First Examples of Oxidizing Secondary Alcohols to Ketones in the Presence of the Disulfide Functional Group:  Synthesis of Novel Diketone Disulfides
  作者：Xinqin Fang、Upul K. Bandarage、Tiansheng Wang、Joseph D. Schroeder、David S. Garvey

  DOI：10.1021/jo0101813

  日期：2001.6.1

  The disulfide functionality is present in a number of organic compounds of interest in the fields of both chemistry and biology. Because the disulfide group is known to be highly susceptible to further oxidation by a wide range of agents, performing a chemoselective oxidation without further oxidizing the disulfide moiety poses a synthetic challenge. Reported herein are the first examples of such a chemoselective oxidation in which a series of novel secondary alcohol disulfides 2a-f have been converted to the corresponding symmetrical diketones 3a-f utilizing a modified Swern oxidation.
• First Examples of Oxidizing Aldehydes to Carboxylic Acids in the Presence of a Tertiary Disulfide Functional Group: Synthesis of Novel Diacid-disulfides
  作者：Xinqin Fang、Upul K. Bandarage、Tiansheng Wang、Joseph D. Schroeder、David S. Garvey

  DOI：10.1055/s-2003-37518

  日期：——

  The disulfide functionality exists in numerous organic compounds of interest in both chemistry and biology. In view of the fact that the disulfide function is highly susceptible to further oxidation by a broad range of agents, conducting a chemoselective oxidation without further oxidizing the disulfide group poses a synthetic challenge. Disclosed herein are the first examples of such an oxidation in which a series of aldehyde disulfides (1a-e) were converted to the corresponding symmetrical carboxylic acid disulfides (2a-e), utilizing sodium chlorite as the oxidant, and dimethyl sulf­oxide as both a reaction solvent and an efficient hypochlorous acid scavenger.

  二硫官能团存在于化学和生物学领域中许多令人感兴趣的有机化合物中。鉴于二硫功能极易被多种介质进一步氧化，在不进一步氧化二硫基团的情况下进行化学选择性氧化是一项合成挑战。本文公开了此类氧化的首个实例，利用亚氯酸钠作为氧化剂，二甲亚砜作为反应溶剂和有效的次氯酸清除剂，将一系列醛二硫化物（1a-e）转化为相应的对称羧酸二硫化物（2a-e）。