N-(2-methoxyethyl)-2,2-diphenylethenamine | 666737-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)-2,2-diphenylethenamine
• CAS: 666737-77-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: SLQCLZXKLXNIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-amino-2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone 、 N-(2-methoxyethyl)-2,2-diphenylethenamine 在 吗啉 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到[3,3-diphenyl-5-hydroxy-2-((2-methoxyethyl)methylamino)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl](methyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  神经保护性1,4-苯并恶嗪衍生物通过串联氧化-狄尔斯-阿尔德反应的区域专一性合成†

  摘要：

  邻氨基苯酚衍生物和烯胺的串联氧化-反电子需量Diels-Alder反应已在室温下完成，使用化学计量的二氧化锰作为氧化剂，可提供具有完全区域化学控制能力的高度取代的1,4-苯并恶嗪环加合物。由于其在两个环加成伙伴中引入多种元素的效率，因此这种一锅法应允许组装生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的库。在这方面，发现3，3-二苯基取代的1，4-苯并恶嗪衍生物3n在新生小鼠的兴奋毒性损伤的动物模型中是有效的神经保护剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00049a
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 、 2-甲氧基乙胺 在 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-methoxyethyl)-2,2-diphenylethenamine
  参考文献：
  名称：

  同时电生成的环加成伙伴对区域特异性逆电子需求的狄尔斯-阿尔德反应：多官能化的1，4-苯并恶嗪衍生物的途径。

  摘要：

  描述了多种复杂的2-烷基氨基-1,4-苯并恶嗪衍生物的多步一锅法电化学合成。在杂环环化的情况下，反应是区域专一性和非对映专一性的。该级联序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻亚氨基醌二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行电子反Diels-Alder反应，这两个化学上难以接近的不稳定实体。为了增加分子多样性，其中烯胺被单独制备的变体完成了上述程序。该反应的扩展对于产生杂环文库应该是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo035614b

文献信息

• A One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized 1,4-Benzodioxin Derivatives from an Electrochemically Induced Diels−Alder Reaction
  作者：Daiwang Xu、Angèle Chiaroni、Martine Largeron

  DOI：10.1021/ol052146e

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The anodic oxidation of pyrogallol derivatives produces chemically unstable o-quinone heterodienes, which are trapped in situ by enamine dienophiles through regiospecific inverse-electron-demand Diels-Alder reactions. The possibility of introducing variations in both cycloaddition partners gives rise to highly substituted 1,4-benzodioxin cycloadducts with up to five elements of

  [反应：见正文]邻苯三酚衍生物的阳极氧化产生化学上不稳定的邻醌杂二烯，其通过区域特异性反电子需求的Diels-Alder反应被烯胺二烯亲和体原位捕获。在两个环加成伙伴中引入变异的可能性产生了具有多达五个多样性元素的高度取代的1,4-苯并二恶英环加合物。反应在温和的条件下以良好的效率进行。该方法应该适合于生物学相关的杂环文库的组装。
• Regiospecific Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction of Simultaneously Electrogenerated Diene and Dienophile: An Expeditious Route to Polyfunctionalized 1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Martine Largeron、Anne Neudorffer、Marc Vuilhorgne、Estelle Blattes、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41:5<824::aid-anie824>3.0.co;2-z

  日期：2002.3.1