3-(2-Hydroxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: WZDDSECARSIVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazine mediated conjugate reduction and sequential reductive coupling cyclization: synthesis of 2-arylchromans

  摘要：

  Tosylhydrazine mediated conjugate reduction of 2-hydroxyl chalcones and sequential reductive coupling cyclization is described. This is an unprecedented protocol and an extremely efficient method for a one-pot domino synthesis of 2-arylchromans in good to excellent yields from commercially available, cheap starting materials. More importantly, the two-step reactions can be easily controlled to afford dihydrochalcones or 2-arylchromans by the mole amounts of tosylhydrazine. Furthermore, the operational simplicity of the process and the high functional group tolerance are remarkable. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.027
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发基于吡唑啉的衍生物作为氨基肽酶 N 抑制剂以克服癌症侵袭和转移

  摘要：

  氨基肽酶N因其在肿瘤侵袭、转移和血管生成中的作用而被认为是一种有前途的抗肿瘤靶点。在本报告中，设计、合成了一系列新的基于吡唑啉的衍生物，并对其生物活性进行了评估。还详细讨论了这些基于吡唑啉的衍生物的构效关系。其中，2,6-二氯取代的化合物2k表现出最好的APN抑制活性，其IC 50值比阳性对照bestatin低两个数量级。在相同浓度100 μM下，化合物2k的体外抗侵袭活性也明显优于bestatin。此外，化合物2k能有效阻止小鼠体内H22肝癌细胞的肺转移，支持其作为抗肿瘤药物的进一步研发。

  DOI：

  10.1039/d1ra03629g

文献信息

• 一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108948034B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将异吲哚酮和邻羟基查尔酮加在乙腈溶剂中，以对甲苯磺酸为催化剂，在35 oC的温度下发生Michael加成/缩合/环化串联反应来制备色满桥环异吲哚酮。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过过滤或柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、操作简单、底物范围广等优点。
• An unexpected multi-component one-pot cascade reaction to access furanobenzodihydropyran-fused polycyclic heterocycles
  作者：Jiaomei Guo、Hongjie Miao、Yang Zhao、Xuguan Bai、Yanshuo Zhu、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc02170a

  日期：——

  es has been developed to afford an array of new furanobenzopyran-fused polycyclic compounds with complex molecular architectures. This reaction not only establishes a new reaction mode of ortho-hydroxychalcones but also provides an expedient and convenient synthetic strategy to access complex furanobenzopyran-fused heterocycles.

  已经开发了出人意料的羟基酮与邻羟基查尔酮的多组分单锅级联反应，以提供一系列具有复杂分子结构的新型呋喃并呋喃并吡喃稠合的多环化合物。该反应不仅建立了邻羟基查耳酮的新反应方式，而且提供了一种方便，方便的合成策略，以接近复杂的呋喃并苯并吡喃稠合的杂环。
• A Brønsted Acid‐Catalyzed Michael Addition/Cyclization Sequence for the Diastereoselective Assembly of Chroman‐Bridged Polycyclic Isoindolinones
  作者：Shaojing Jin、Jia Guo、Dongmei Fang、Yongwei Huang、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1002/adsc.201801227

  日期：2019.2

  The first p‐TSA‐catalyzed highly diastereoselective Michael addition/cyclization of 3‐carboxylate‐substituted isoindolinones and ortho‐hydroxychalcones was developed to access a wide range of chroman‐bridged polycyclic isoindolinones. This reaction represents a novel and efficient method for the construction of complex bridged polycyclic isoindolinones. Moreover, several derivatizations were carried

  开发了第一个由p ‐TSA催化的3-羧酸酯取代的异吲哚啉酮和邻羟基查尔酮的非对映选择性高迈克尔加成/环化反应，可用于广泛的色氨酸桥联的多环异吲哚啉酮。该反应代表了一种用于构建复杂桥联多环异吲哚满酮的新颖而有效的方法。此外，进行了几次衍生化以进一步突出此协议的综合价值。
• Construction of bridged cyclic <i>N</i>,<i>O</i>-ketal spirooxindoles through a Michael addition/<i>N</i>,<i>O</i>-ketalization sequence
  作者：Yanshuo Zhu、Jia Guo、Shaojing Jin、Jiaomei Guo、Xuguan Bai、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c8ob00306h

  日期：——

  The first highly diastereoselective TfOH-catalyzed Michael addition/N,O-ketalization sequence of 3-aminooxindoles and ortho-hydroxychalcones was achieved, delivering a wide range of bridged cyclic N,O-ketal spirooxindoles with complex and strained structures in 41–97% yields. Moreover, a gram-scale experiment and some chemical conversions were conducted to further demonstrate the synthetic value.

  实现了第一个高度非对映选择性的TfOH催化的3-氨基氧吲哚和邻羟基查耳酮的Michael加成/ N，O-缩酮化序列，提供了41–97％的具有复杂和应变结构的桥联环状N，O-缩酮螺硫醇。产量。此外，进行了克级实验和一些化学转化，以进一步证明合成值。
• 由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4-硫代黄酮化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN114853708A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物的方法，将羟基查尔酮化合物、黄原酸盐在溶剂中反应，制备硫代黄酮化合物。鉴于4‑硫代黄酮类化合物在药物和环境领域的巨大应用潜力，开发一种简便有效的方法来制备4‑硫代黄酮非常必要，本发明由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物，解决了现有技术采用有毒试剂的问题。