2-isobutyl-5-methoxyindole-3-carboxaldehyde | 1485521-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-isobutyl-5-methoxyindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-Isobutyl-5-methoxyindole-3-carboxaldehyde；5-methoxy-2-(2-methylpropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1485521-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CZVBORCZGHKZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 2-isobutyl-5-methoxyindole-3-carboxaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到trans-3-(2-isobutyl-5-methoxyindol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-吲哚基取代的吡啶基丙烯酮对细胞质空化和甲基化的差异诱导。

  摘要：

  由于许多癌症都具有赋予细胞凋亡抗性的突变，因此需要可以触发其他形式的细胞死亡的治疗剂。甲基化是一种非凋亡性细胞死亡的新形式，其特征在于来源于大粒体和内体的液泡的积累。先前的研究确定了基于吲哚的查耳酮3-（5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基）-1-（4-吡啶基）-2-丙烯-1-酮（MOMIPP）会诱发人类癌症的变态。细胞。在这里，我们描述了相关的2-吲哚基取代的吡啶基丙烯酮的合成及其对U251胶质母细胞瘤细胞的影响。增加2-吲哚基取代基的大小实质上降低了生长抑制活性和细胞毒性，但没有防止细胞空泡化。计算模型表明，结果并非归因于空间驱动的构象效应。空泡化和细胞死亡的出乎意料的解耦意味着，内体扰动和变质细胞死亡之间的关系比以前意识到的更为复杂。新的化合物系列将有助于进一步确定变色作用的分子和细胞机制。

  DOI：

  10.1021/ml4003925
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 49.51h， 生成 2-isobutyl-5-methoxyindole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-吲哚基取代的吡啶基丙烯酮对细胞质空化和甲基化的差异诱导。

  摘要：

  由于许多癌症都具有赋予细胞凋亡抗性的突变，因此需要可以触发其他形式的细胞死亡的治疗剂。甲基化是一种非凋亡性细胞死亡的新形式，其特征在于来源于大粒体和内体的液泡的积累。先前的研究确定了基于吲哚的查耳酮3-（5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基）-1-（4-吡啶基）-2-丙烯-1-酮（MOMIPP）会诱发人类癌症的变态。细胞。在这里，我们描述了相关的2-吲哚基取代的吡啶基丙烯酮的合成及其对U251胶质母细胞瘤细胞的影响。增加2-吲哚基取代基的大小实质上降低了生长抑制活性和细胞毒性，但没有防止细胞空泡化。计算模型表明，结果并非归因于空间驱动的构象效应。空泡化和细胞死亡的出乎意料的解耦意味着，内体扰动和变质细胞死亡之间的关系比以前意识到的更为复杂。新的化合物系列将有助于进一步确定变色作用的分子和细胞机制。

  DOI：

  10.1021/ml4003925

文献信息

• Materials and methods useful to induce vacuolization, cell death, or a combination thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US09061994B1

  公开（公告）日：2015-06-23

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中包括methuosis（非凋亡性细胞死亡机制）诱导空泡化而不死亡的方法，或诱导细胞死亡而不产生空泡化的方法。本发明中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本发明还提供了与小分子相关的研究和药物使用方法。
• Materials And Methods Useful To Induce Vacuolization, Cell Death, Or A Combination Thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150152049A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞通过非凋亡性细胞死亡机制methuosis死亡、诱导产生空泡而不导致细胞死亡，或诱导细胞死亡而不产生空泡的材料和方法。本文中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本文还提供了与小分子相关的研究和制药方法。
• Materials and Methods Useful to Induce Vacuolization, Cell Death, or a Combination Thereof
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：US20140213615A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中包括非凋亡性细胞死亡机制methuosis，诱导出现空泡而不导致细胞死亡，或者诱导细胞死亡而不出现空泡。此处的小分子化合物可用于治疗细胞增殖障碍或异常，特别是但不限于癌症。本文还提供了与小分子化合物的研究和制药使用相关的方法。
• US9023871B2
  申请人：——

  公开号：US9023871B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• US9061994B1
  申请人：——

  公开号：US9061994B1

  公开（公告）日：2015-06-23