2-乙基-5-甲氧基-1-(苯基甲基)-1H-吲哚-3-乙酸甲酯 | 163688-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-5-甲氧基-1-(苯基甲基)-1H-吲哚-3-乙酸甲酯
• 英文名称: 2-ethyl-5-methoxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1-benzyl-2-ethyl-5-methoxyindol-3-yl)acetate
• CAS: 163688-11-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: YDMCETOGPMPTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-5-甲氧基-1-(苯基甲基)-1H-吲哚-3-乙酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-ethyl-5-methoxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 148.25h， 生成 2-乙基-5-甲氧基-1-(苯基甲基)-1H-吲哚-3-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v

文献信息

• 1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05684034A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A class of novel 1-indole-3-acetamides represented by the formula; ##STR1## is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids.

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578634A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetic acid hydrazides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids (e.g., arachidonic acid) for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型的1H-吲哚-3-乙酸肼类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸（例如花生四烯酸）释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。
• 1H-indole-3-acetamide sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06252084B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型1H-吲哚-3-乙酰胺被揭示，以及使用这些吲哚化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620214B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• 1H-indole-3-acetamide derivatives as sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620215B1

  公开（公告）日：1999-08-18