(E)-methyl 3-(1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-(1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (R,E)-3-(1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)-acrylate；EA-2801；methyl (E)-3-[(1R)-1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: MEKKGDYNMBGQHP-HYYFJVDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 二异丙胺 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (E)-methyl 3-(1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acrylate 、 (E)-methyl 3-(1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  抗生素4-羟基环戊-2-烯-1-酮丙烯酸酯衍生物EA-2801的全合成

  摘要：

  实现了第一个全合成（±）-EA-2801的合成，这是一种由木霉木霉UB-LMA真菌生产的天然存在的4-羟基环戊-2-烯-1-丙烯酸酯。糠醛，由玉米芯或甘蔗渣等废弃生物质产生。（±）-EA-2801由5个步骤合成，总产率从71％的4-羟基环戊-2-烯-1-酮开始合成。通过制备性手性超临界流体色谱法（SFC）从外消旋混合物获得对映体（R）-和（S）-EA-2801。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.086

文献信息

• Total synthesis of the antibiotic 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one acrylate derivative EA-2801
  作者：Géraldine Le Goff、Emilie Adelin、Guillaume Arcile、Jamal Ouazzani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.086

  日期：2017.6

  The first total synthesis of (±)-EA-2801, a naturally occurring 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one acrylate produced by the fungus Trichoderma atroviridae UB-LMA, was achieved The synthesis started from furfuryl alcohol, manufactured industrially from furfural, produced from waste biomass such as corncobs or sugar cane bagasse. (±)-EA-2801 was synthesized in 5 steps and 71% overall yield starting from

  实现了第一个全合成（±）-EA-2801的合成，这是一种由木霉木霉UB-LMA真菌生产的天然存在的4-羟基环戊-2-烯-1-丙烯酸酯。糠醛，由玉米芯或甘蔗渣等废弃生物质产生。（±）-EA-2801由5个步骤合成，总产率从71％的4-羟基环戊-2-烯-1-酮开始合成。通过制备性手性超临界流体色谱法（SFC）从外消旋混合物获得对映体（R）-和（S）-EA-2801。