methyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 82231-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 82231-37-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: YYVBXBQFDCRCPB-RLXMVLCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 titanocene dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,3,4,6,2',3',4',6'-octa-O-benzyl-α,β-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Isopropenyl glycosides and congeners as novel classes of glycosyl donors: theme and variations

  摘要：

  Isopropenyl glycosides (i.e., 10 and 11) have been synthesized in high yields by reacting the corresponding anomeric acetates with the Tebbe reagent. These compounds undergo glycosylation with primary or secondary carbohydrate alcohols in the presence of trimethylsilyl triflate or boron trifluoride etherate, probably via a mixed acetal glycoside intermediate. On the basis of this principle, a quite efficient glycosylation of monosaccharide hemiacetal donors (i.e., 1, 7, and 9) with acceptors bearing an isopropenyl ether function at a primary or secondary position (i.e., 18 and 21) has been developed. Also investigated were the glycosylating properties of isopropenyl glucosyl and galactosyl carbonates (i.e., 12-15), easily prepared from the corresponding hemiacetals, toward sugar alcohols. In each case, the beta-selective synthesis of disaccharides from donors having nonparticipating groups at C-2 was ensured by the use of acetonitrile, at low temperature, as the solvent.

  DOI：

  10.1021/ja00042a010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092

文献信息

• Step-economy etherification of acylated alcohols
  作者：Hua-Dong Xu、Ke Xu、Qing Zheng、Wei-Jie He、Mei-Hua Shen、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.077

  日期：2014.12

  An efficient and convenient protocol has been developed for ether bond formation in mild conditions. A mixture of primary/secondary ester and allylic/benzylic halide in tetrahydrofuran was treated with KOtBu at room temperature to give ether in high yield. This step economic method enabled direct alkylation of the acyl group masked O-nucleophiles. Application of this method in carbohydrate synthesis

  已经开发出一种有效且方便的方案，用于在温和条件下形成醚键。在室温下用KO t Bu处理伯/仲酯和烯丙基/苄基卤化物在四氢呋喃中的混合物，以高收率得到醚。此步骤的经济方法使酰基掩蔽的O-亲核试剂能够直接烷基化。该方法在碳水化合物合成中的应用是可行的，并且可以实现化学选择性。
• Me₃SI-promoted chemoselective deacetylation: a general and mild protocol
  作者：Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/d1ra03209g

  日期：——

  Me3SI-mediated simple and efficient protocol for the chemoselective deprotection of acetyl groups has been developed via employing KMnO4 as an additive. This chemoselective deacetylation is amenable to a wide range of substrates, tolerating diverse and sensitive functional groups in carbohydrates, amino acids, natural products, heterocycles, and general scaffolds. The protocol is attractive because it uses

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。
• Streamlined access to carbohydrate building blocks: Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside
  作者：Ganesh Shrestha、Gustavo A. Kashiwagi、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108482

  日期：2022.1

  improved synthesis of a common 3-OH glycosyl acceptor. This compound is a building block that is routinely synthesized by many research groups to be used in glycosylation refinement studies. The only known direct synthesis by Koto lacks regioselectivity and relies on chromatography separation using hazardous solvents. Our improved synthetic approach relies on Koto's selective benzylation protocol, but

  本文介绍的是常见 3-OH 糖基受体的改进合成。该化合物是许多研究小组常规合成的一种结构单元，用于糖基化修饰研究。Koto 唯一已知的直接合成缺乏区域选择性，并且依赖于使用有害溶剂的色谱分离。我们改进的合成方法依赖于 Koto 的选择性苄基化方案，但随后是酰化-纯化-脱酰化序列。虽然这种方法涉及额外的操作，但它提供了一致的结果并且优于其他间接策略。还获得了 4-OH 受体，尽管数量很少，这是另一种常见的结构单元。