2-(2'-hydroxyphenyl)phenanthro[9,10-d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyphenyl)phenanthro[9,10-d]oxazole
• 英文别名: 2-Phenanthro[9,10-d][1,3]oxazol-2-ylphenol；2-phenanthro[9,10-d][1,3]oxazol-2-ylphenol
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₂
• 分子量: 311.34
• InChiKey: QNGJLZYSFBEMAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-hydroxyphenyl)phenanthro[9,10-d]oxazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以88%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)phenanthro[9,10-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Bright, emission tunable fluorescent dyes based on imidazole and π-expanded imidazole

  摘要：

  我们设计并合成了一系列具有激发态分子内质子转移（ESIPT）功能的咪唑和Ï-扩展咪唑衍生物。详细研究了九种染料的结构变化对光物理性质的影响。通过与 ESIPT 功能受阻的类似物进行比较，还彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。除一种化合物外，所有获得的化合物都表现出 ESIPT 功能，这可以通过较大的斯托克斯位移（6500â15â600 cmâ1）来证明。Ï-扩展的类型对整个光学现象有很大影响：典型的Ï-扩展保留了 ESIPT 活性，而咪唑与萘单元在第 4 位和第 5 位的直接融合则导致染料不表现出 ESIPT。作为分子内氢键系统的一部分，具有酸性 NH 基团的化合物的荧光量子产率和斯托克斯位移远高于带有 OH 基团的类似物。与未受保护的胺类化合物相比，甲苯磺酰胺类似物的 ESIPT 受溶剂氢键能力的影响较小。所选衍生物的双光子吸收截面范围为 5â100 GM。

  DOI：

  10.1039/c2jm33891b
• 作为产物：
  描述：

  10-imino-10H-phenanthren-9-one 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(2'-hydroxyphenyl)phenanthro[9,10-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Spectral and luminescence properties of derivatives of 2-aryl[9,10]phenanthroxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01177024

文献信息

• Synthesis of 5-(4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione as promising DNA and serum albumin-binding agents and evaluation of antitumor activity
  作者：Iqubal Singh、Richa Rani、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.053

  日期：2019.3

  compound 8 with DNA have been investigated with absorption, emission and circular dichroism as well as thermal denaturation experiments which indicate intercalation with base pairs of human and calf thymus DNA. The molecular docking and site-selective binding studies also reveal the predominant intercalation of compound 8 in base pairs of DNA. The interaction between thiazolidine based phenanthrene 8 and

  合成了一系列在C2-位具有不同芳基的菲[9,10- d ]咪唑/恶唑和ena [1,2- d ]咪唑。这些化合物在体外评估了针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。化合物8对白血病，结肠癌，黑色素瘤，肾癌和乳腺癌细胞系的细胞毒性高于其他评估的细胞组，并且对正常细胞系Hek293的毒性低。化合物8的结合性能已经通过吸收，发射和圆二色性以及热变性实验研究了DNA与DNA的结合，该实验表明与人和小牛胸腺DNA的碱基对插入。分子对接和位点选择性结合研究还揭示了化合物8在DNA碱基对中的主要嵌入。还研究了基于噻唑烷的菲8与转运蛋白的血清白蛋白（HSA和BSA）之间的相互作用，该相互作用通过静态机制显示出荧光的猝灭。从范霍夫（Van't Hoff）关系获得的热力学参数表明了氢键/疏水相互作用对于结合现象的普遍性。
• Schiedt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1941, vol. <2> 157, p. 203,215
  作者：Schiedt

  DOI：——

  日期：——
• Sircar; Ray, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1049
  作者：Sircar、Ray

  DOI：——

  日期：——
• Doroshenko A. O., Posokhow E. A., Shershukow W. M., Mitina W. G., Ponomar+, Khimija geterochikl. soed., (1995) N 4, S 558-566
  作者：Doroshenko A. O., Posokhow E. A., Shershukow W. M., Mitina W. G., Ponomar+

  DOI：——

  日期：——
• Spectral and luminescence properties of derivatives of 2-aryl[9,10]phenanthroxazole
  作者：A. O. Doroshenko、E. A. Posokhov、V. M. Shershukov、V. G. Mitina、O. A. Ponomarev

  DOI：10.1007/bf01177024

  日期：1995.4