10-imino-10H-phenanthren-9-one | 3942-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-imino-10H-phenanthren-9-one
• 英文别名: 9,10-phenanthrenequinone monoimine；9,10-phenanthrene quinone imine；9,10-phenanthreneiminoquinone；10-Iminophenanthren-9-one
• CAS: 3942-85-6
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: KTOHWYNGCILGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-imino-10H-phenanthren-9-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-benzoylfuran-2-yl)phenanthro[9,10-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）菲[9,10-d]恶唑的合成与反应活性

  摘要：

  通过9,10-菲醌亚胺与呋喃-2-甲醛在乙醇中的反应合成了2-（2-呋喃基）菲[ 9,10- d ]恶唑。研究了该化合物的亲电取代反应（硝化，溴化，硫化，甲酰化，酰化）。取决于反应条件，亲电试剂攻击呋喃环或菲片段。

  DOI：

  10.1134/s1070428015050127
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 chromium(VI) oxide 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-imino-10H-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1]环加成反应中的意外自由基机理

  摘要：

  9,10-菲醌monoimines（2,7--R-PQI，R =吨卜，是H，Br，NO 2，1A-d ）经受与三苯基膦[4 + 1]环加成反应，得到2,3-二氢2,2,2- triphenylphenanthro [9,10- d ] -1,3,2- λ 5个-oxazaphospholes（图3a-d ）。在反应期间，形成高度着色的自由基作为中间体，其通过EPR和UV-可见光谱法表征。动力学确定这些自由基的形成速率和衰变速率。这些自由基具有很高的持久性，在惰性条件下可以方便地处理。基于详细的动力学和光谱学研究以及DFT计算，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1039/d1nj00660f

文献信息

• Synthesis and reactivity of 2-(2-thienyl)phenanthro[9,10-d]oxazole
  作者：A. A. Aleksandrov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070363215080125

  日期：2015.8

  2-(2-Thienyl)phenanthro[9,10-d]oxazole has been synthesized via reaction of 9,10-phenanthrene quinone imine with thiophene-2-carbaldehyde in ethanol. The product interaction with electrophilic reagents (nitration, bromination, sulfonation, formylation, acylation) has been studied. Electrophilic attack takes place at the thiophene ring or at phenanthrene moiety, depending on the reaction conditions

  通过9,10-菲醌亚胺与噻吩-2-甲醛在乙醇中的反应合成了2-（2-噻吩基）菲[ 9,10- d ]恶唑。已经研究了产品与亲电试剂的相互作用（硝化，溴化，磺化，甲酰化，酰化）。根据反应条件，亲电子攻击发生在噻吩环或菲部分。
• Copper(I) chloride adducts of the monoimines of 9,10-phenanthrenequinones and 1,2-naphthoquinone, and their reaction with molecular oxygen
  作者：Éva Balogh-Hergovich、Gábor Speier

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82397-x

  日期：1984.5

  Abstract The monoimines of several 9,10-phenanthrenequinones and 1,2-naphthoquinone form 1:1 adducts with copper(I) chloride and chloro(pyridine)copper(I). The complexes [CuCl(imine)] (4,7) and [CuCl(py)imine] (3, 6) are insoluble in acetonitrile and decompose in pyridine to [CuCl(py) 3 ] and the corresponding monoimines. In their reaction with molecular oxygen the C(9)C(10) bond in 9,10-phenanthrenequinone

  摘要数个9,10-菲醌和1,2-萘醌的单亚胺与氯化铜（I）和氯（吡啶）铜（I）形成1：1加合物。配合物[CuCl（亚胺）]（4,7）和[CuCl（py）亚胺]（3，6）不溶于乙腈，并在吡啶中分解为[CuCl（py）3]和相应的单亚胺。在与分子氧的反应中，氧化裂解9,10-菲醌单亚胺中的C（9）C（10）键和1,2-萘醌1-单亚胺中的C（1）C（2）键，使其裂解氯（2-氰基-2'-联苯基羧基）双（吡啶）铜（II）配合物和氯[2-（2'-氰基苯基）丙烯酰基]双（吡啶）铜（II）。
• Radical and Non-Radical States of the [Os(PIQ)] Core (PIQ = 9,10-Phenanthreneiminoquinone): Iminosemiquinone to Iminoquinone Conversion Promoted<i>o</i>-Metalation Reaction
  作者：Sachinath Bera、Sandip Mondal、Suvendu Maity、Thomas Weyhermüller、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00040

  日期：2016.5.16

  [Os(PIQ)] core in the complexes of types trans-[OsII(PIQ•–)(PPh3)2(CO)Br] (1), trans-[OsIII(PIQ•–)(PPh3)2Br2] (2), trans-[OsIII(C,N-PIQ)(PPh3)2Br2]·2CH2Cl2 (3·2CH2Cl2), trans-[OsIII(C,N-PIQBr)(PPh3)2Br2]·2CH2Cl2 (4·2CH2Cl2), trans-[OsIII(C,N-PIQCl2)(PPh3)2Br2] (6), trans-[OsIII(PIQ•–)(PPh3)2Br2]+1/2I3–1/2Br– (1+1/2I3–1/2Br–), [OsIII(PIQ)(PPh3)2Br2]+ (2+), and [OsIII(PIQ2–)(PPh3)2Br2]− (2–) are reported

  9,10-菲亚氨基亚氨基醌（PIQ）与离子的配位和氧化还原化学反应可鉴定[OS II（PIQ •）]，[OS III（PIQ •）]，[OS III（C，N-PIQ）] ，[O的III（PIQ）]和[O的III（PIQ 2-）]在类型的复合物的[OS（PIQ）]芯的状态的反式- [O的II（PIQ • - ）（PPH 3）2（ CO）Br]（1），反式[OS III（PIQ •–）（PPh 3）2 Br 2 ]（2），反式- [O的III（C，N-PIQ）（PPH 3）2溴2 ]·2CH 2氯2（3 ·2CH 2氯2），反式- [O的III（C，N-PIQ溴） （PPh 3）2 Br 2 ]·2CH 2 Cl 2（4 ·2CH 2 Cl 2），反式[OS III（C，N-PIQ Cl2）（PPh 3）2 Br2 ]（6），反式[OS III（PIQ •–）（PPh 3）2 Br 2 ] +
• Dibenzo[f, h]phenanthro[9,10-c]cinnoline and its formation from the anhydride of phenanthrene-9,10-quinonemonoimine
  作者：A.N. Hughes、V. Prankprakma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82124-4

  日期：1966.1

  The formation of dibenzo[f, h]phenanthro[9,10-c]cinnoline from 10,10′-dinitro-9,9′-biphenanthryl and from phenanthrene-9,10-quinonemonoimine anhydride has been investigated. The structure previously assigned1 to the anhydride has been shown to be incorrect and structure VII is proposed mainly on the basis of physical evidence.

  研究了由10,10'-dinitro-9,9'-biphenanthryl和由菲-9,10-quinonemonoimine酐形成的二苯并[f，h]菲基[9,10-c] cinnoline。先前分配的结构1到酐已被证明是不正确的和结构VII主要提出的物理证据的基础上。
• Radical non-radical states of the [Ru(PIQ)] core in complexes (PIQ = 9,10-phenanthreneiminoquinone)
  作者：Sachinath Bera、Suvendu Maity、Thomas Weyhermüller、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1039/c6dt00091f

  日期：——

  (PIQ˙−) complexes of ruthenium of types trans-[RuII(PIQ˙−)(PPh3)2(CO)Cl] (1) and trans-[RuIII(PIQ˙−)(PPh3)2Cl2] (2) are reported. Reactions of 1 and 2 with I2 afford trans-[RuIII(PIQ˙−)(PPh3)2(CO)Cl]+I3−·½CH2Cl2 (1+I3−·½CH2Cl2) and trans-[RuIII2(PIQ˙−)2(PPh3)2(μ-Cl)3]+I3−·¼I2·¼toluene) (3+I3−·¼I2·¼toluene), while the reaction of 2 with Br2 yields a 9,10-phenanthreneiminoquinone (PIQ) complex of the

  9,10- Phenanthreneiminosemiquinonate阴离子自由基（PIQ - ）的类型的钌配合物的反式- [钌II（PIQ - ）（PPH 3）2（CO）CL]（1）和反式- [孺III（PIQ -）（PPh 3）2 Cl 2 ]（2）被报道。1和2与I 2的反应得到反式-[Ru III（PIQ˙ -）（PPh 3）2（CO）Cl] +我3 - ·½CH 2氯2（1 +我3 - ·½CH 2氯2）和反式- [孺III 2（PIQ - ）2（PPH 3）2（μ-Cl）的3 ] +我3 - · ¼I 2 ·¼toluene）（3 +我3 - ·¼I 2 ·¼toluene），而反应2被Br 2得到9,10-二phenanthreneiminoquinone（PIQ）复合物中的类型的聚体-的[Ru III（PIQ）（PPH 3）溴3 ]·½CH 2氯2（4 ·½CH 2氯2）。相比之下，反应反式-