2-(cyanomethyl)-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazoline-4-acetic acid ethyl ester | 1401340-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazoline-4-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[1-(cyanomethyl)-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-oxopyrazol-4-yl]acetate
• CAS: 1401340-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₅
• 分子量: 344.327
• InChiKey: KJDRXRDHHGRHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazoline-4-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2,3-dihydro-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-2-phenyl-4-pyridazineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸通过扩环合成4-哒嗪乙酸的新方法

  摘要：

  到4- pyridazineacetic氨基酸的新的合成路线10 - 12已经通过的环扩大反应实现Ñ -cyanomethylated 3-吡唑啉-4-乙酸7 - 9。1 ħ吡唑-4-乙酸1 - 3用碘乙腈在三乙胺的存在下在回流的乙腈中，得到相应的反应Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸4 - 6种作为主要产品连同ñ -氰甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和8作为次要产品。另一方面，在三乙胺存在下，在回流的氯仿中，1和3与氯乙腈的反应提供了相应的N-氰甲基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和9作为主要产物。的热处理7 - 9与在氢化钠N，N-二甲基甲酰胺引起环扩展得到相应的4- pyridazineacetic氨基酸10 - 12。

  DOI：

  10.1002/jhet.894
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(cyanomethyl)-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazoline-4-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸通过扩环合成4-哒嗪乙酸的新方法

  摘要：

  到4- pyridazineacetic氨基酸的新的合成路线10 - 12已经通过的环扩大反应实现Ñ -cyanomethylated 3-吡唑啉-4-乙酸7 - 9。1 ħ吡唑-4-乙酸1 - 3用碘乙腈在三乙胺的存在下在回流的乙腈中，得到相应的反应Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸4 - 6种作为主要产品连同ñ -氰甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和8作为次要产品。另一方面，在三乙胺存在下，在回流的氯仿中，1和3与氯乙腈的反应提供了相应的N-氰甲基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和9作为主要产物。的热处理7 - 9与在氢化钠N，N-二甲基甲酰胺引起环扩展得到相应的4- pyridazineacetic氨基酸10 - 12。

  DOI：

  10.1002/jhet.894

文献信息

• A Novel Synthesis of 4-Pyridazineacetic Acids<i>via</i>Ring Expansion of<i>N</i>-Cyanomethylated 3-Pyrazoline-4-acetic Acids
  作者：Eiichi Masumoto、Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Sho Nishida、Ryoko Tomita、Toshihiro Fujioka、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.894

  日期：2012.7

  A novel synthetic route to 4‐pyridazineacetic acids 10–12 has been achieved by the ring‐expansion reaction of N‐cyanomethylated 3‐pyrazoline‐4‐acetic acids 7–9. 1H‐Pyrazole‐4‐acetic acids 1–3 were reacted with iodoacetonitrile in the presence of triethylamine in refluxing acetonitrile to give the corresponding C‐cyanomethylated 1H‐pyrazole‐4‐acetic acids 4–6 as major products together with N‐cyanomethylated

  到4- pyridazineacetic氨基酸的新的合成路线10 - 12已经通过的环扩大反应实现Ñ -cyanomethylated 3-吡唑啉-4-乙酸7 - 9。1 ħ吡唑-4-乙酸1 - 3用碘乙腈在三乙胺的存在下在回流的乙腈中，得到相应的反应Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸4 - 6种作为主要产品连同ñ -氰甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和8作为次要产品。另一方面，在三乙胺存在下，在回流的氯仿中，1和3与氯乙腈的反应提供了相应的N-氰甲基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和9作为主要产物。的热处理7 - 9与在氢化钠N，N-二甲基甲酰胺引起环扩展得到相应的4- pyridazineacetic氨基酸10 - 12。