methyl trans-2-aminocyclohexanecarboxylate | 40015-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-2-aminocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 40015-88-1；107313-12-2；107313-18-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: SUYHWZRODJBJER-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2-aminocyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (1S,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX，Pd催化Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的Pd催化不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0700207
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylate 在 palladium dihydroxide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 chiral diaminophosphine oxide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl trans-2-aminocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX，Pd催化Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的Pd催化不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0700207

文献信息

• A catalytic stereo- and chemo-selective method for the reduction of substituted aromatics
  作者：Fabienne Fache、Stéphan Lehuede、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02386-p

  日期：1995.2

  Various substituted aromatics have been reduced using colloidal ruthenium under H2 pressure with good stereoselectivity (cis/trans up to 60). Interesting chemoselectivities are also observed.

  使用胶体钌在H 2压力下以良好的立体选择性（顺式/反式至60）还原了各种取代的芳族化合物。还观察到有趣的化学选择性。
• A mild route to solid-supported rhodium nanoparticle catalysts and their application to the selective hydrogenation reaction of substituted arenes
  作者：Carmen Moreno-Marrodan、Francesca Liguori、Elisabet Mercadé、Cyril Godard、Carmen Claver、Pierluigi Barbaro

  DOI：10.1039/c5cy00599j

  日期：——

  3% (w/w) supported rhodium nanoparticle (3.0 ± 0.7 nm) catalysts onto commercial ion-exchange resins. Their application to the liquid-phase hydrogenation reaction of CC bonds shows the most active species are obtained under catalytic conditions at room temperature and 1 bar H2. The heterogeneous catalyst shows excellent activity, selectivity and reusability in the hydrogenation reaction of alkenes

  描述了在工业离子交换树脂上制备1.3％（w / w）负载的铑纳米颗粒（3.0±0.7 nm）催化剂的干净方法。它们在C C键的液相加氢反应中的应用表明，在室温和1 bar H 2的催化条件下获得的活性最高。在非常不需要的条件下，非均相催化剂在烯烃和取代的芳烃的氢化反应中显示出优异的活性，选择性和可重复使用性。就载体对催化效率的影响讨论了结果。
• Synthesis of Substituted Cyclohexenyl-Based β-Amino Acids by Ring-Closing Metathesis
  作者：Andrew D. Abell、James Gardiner

  DOI：10.1021/ol0266121

  日期：2002.10.1

  [structure: see text] A versatile ring-closing metathesis (RCM) approach has been developed for the preparation of cis and trans cyclohexenyl-based beta-amino acids that are either unsubstituted (3) or substituted (10 and 12) at the alpha-position.

  [结构：见正文]已开发了一种通用的闭环复分解（RCM）方法来制备基于顺式和反式环己烯基的β-氨基酸，这些氨基酸在α处未被取代（3）或被取代（10和12）。 -位置。
• Antiamyloid phenylsulfonamides: N-cycloalkylcarboxamides derivatives
  申请人：Marcin R. Lawrence

  公开号：US20050113442A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A series of N-cycloalkylcarboxamide derivatives of N-benzyl benzenesulfonamides of Formula I are described. The compounds inhibit β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions characterized by aberrant extracellular deposition of β-amyloid. Pharmaceutical compositions and methods of treatment using these compounds are also disclosed.

  本文描述了一系列N-环烷基羧酰胺衍生物的N-苯甲基苯磺酰胺化合物，其化学式为I。这些化合物抑制β-淀粉样肽（β-AP）的产生，可用于治疗阿尔茨海默病和其他由β-淀粉样蛋白异常细胞外沉积所特征的疾病。还公开了使用这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• Cyclic beta-amino acid derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：Corte R. James

  公开号：US20060074103A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present application describes cyclic β-amino acid derivatives or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein the central core is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了环状β-氨基酸衍生物或其药用可接受的盐形式，其中中心核心为非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是对凝血因子Xa。