(E)-2-[4-(N,N-dimethylamino)styryl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[4-(N,N-dimethylamino)styryl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(E)-2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)ethenyl]aniline
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃
• 分子量: 363.462
• InChiKey: BMUTVNQMFDYZNG-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[4-(N,N-dimethylamino)styryl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-2-[4-(N,N-dimethylamino)styryl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  推拉菲并咪唑衍生物在单和双光子激发下的光稳定性

  摘要：

  合成并测试了具有N，N-二甲基氨基取代基的菲并咪唑衍生物，以阐明光物理性质与其结构之间的关系。染料的最大吸收和发射位置随溶剂极性的增加而变化，并表现出正溶剂溶变色。染料的荧光量子产率适中，取决于环境，其范围为3％至20％，在极性较小的溶剂中观察到较高的值。基于荧光衰减曲线检测到两个寿命，将短寿命指定为来自非松弛激发态的发射，而长寿命表示来自溶剂松弛激发态的发射。荧光最大值，斯托克斯位移，荧光量子产率和f（ε，n）证实了溶剂极性函数f（ε，n）在S 1激发态的染料的能量稳定中的重要性。质子交换研究表明1在低酸性乙腈中的菲并咪唑氮原子上质子化时会形成单阳离子，而在较低pH值时会形成离子。第二个质子化发生在二甲基氨基氮上，并且由于该氮上的孤对电子不再参与共轭作用，因而引起了变色移位。被测化合物显示出溶液中的光稳定性差。该化合物的反式-顺式光异构化已通过UV-Vis和1研究。1 H NMR光谱，可

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.046
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 4-二甲基氨基肉桂醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到(E)-2-[4-(N,N-dimethylamino)styryl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  推拉菲并咪唑衍生物在单和双光子激发下的光稳定性

  摘要：

  合成并测试了具有N，N-二甲基氨基取代基的菲并咪唑衍生物，以阐明光物理性质与其结构之间的关系。染料的最大吸收和发射位置随溶剂极性的增加而变化，并表现出正溶剂溶变色。染料的荧光量子产率适中，取决于环境，其范围为3％至20％，在极性较小的溶剂中观察到较高的值。基于荧光衰减曲线检测到两个寿命，将短寿命指定为来自非松弛激发态的发射，而长寿命表示来自溶剂松弛激发态的发射。荧光最大值，斯托克斯位移，荧光量子产率和f（ε，n）证实了溶剂极性函数f（ε，n）在S 1激发态的染料的能量稳定中的重要性。质子交换研究表明1在低酸性乙腈中的菲并咪唑氮原子上质子化时会形成单阳离子，而在较低pH值时会形成离子。第二个质子化发生在二甲基氨基氮上，并且由于该氮上的孤对电子不再参与共轭作用，因而引起了变色移位。被测化合物显示出溶液中的光稳定性差。该化合物的反式-顺式光异构化已通过UV-Vis和1研究。1 H NMR光谱，可

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.046