7-hydroxy-11,15-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-16-(3-methoxymethyl)phenyl-ω-tetranor-PGE1 methyl ester | 1369917-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-hydroxy-11,15-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-16-(3-methoxymethyl)phenyl-ω-tetranor-PGE1 methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]but-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-7-hydroxyheptanoate
• CAS: 1369917-07-6
• 化学式: C₃₇H₆₄O₇Si₂
• 分子量: 677.082
• InChiKey: XASISSBULTXDIX-JYQNZUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-11,15-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-16-(3-methoxymethyl)phenyl-ω-tetranor-PGE1 methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (7E)-7,8-didehydro-16-(3-methoxymethyl)phenyl-ω-tetranor-PGE1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494
• 作为产物：
  描述：

  7-氧代庚酸甲酯 、 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 、 3-(S)-t-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-4-(3-methoxymethylphenyl)-1-butene 在 叔丁基锂 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以25%的产率得到7-hydroxy-11,15-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-16-(3-methoxymethyl)phenyl-ω-tetranor-PGE1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494